1-benzhydryl-3,3-dimethoxy-2-(hydroxymethyl)azetidine | 459869-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzhydryl-3,3-dimethoxy-2-(hydroxymethyl)azetidine
• 英文别名: (1-Benzhydryl-3,3-dimethoxyazetidin-2-yl)methanol
• CAS: 459869-31-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: YALPWMDOZMLVFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzhydryl-3,3-dimethoxy-2-(hydroxymethyl)azetidine 在 盐酸 、 potassium trisiamylborohydride 、 硫酸 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (2RS,3SR,4SR)-1-benzhydryl-2-(methoxymethyl)-4-propylazetidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1-苯甲酰基-3-（N-烷基）亚氨基-2-（甲氧基甲基）氮杂环丁烷的区域和立体选择性烷基化反应合成4-烷基-1-苯甲酰基-2-（甲氧基甲基）氮杂环丁烷-3-醇

  摘要：

  研究了1-烷基-2-取代的氮杂环丁烷-3-酮在C-4位的区域和立体选择性烷基化。将1-苯甲酰基-2-甲氧基甲基氮杂环丁烷-3-酮亚胺化，然后在动力学条件下烷基化并最终水解亚氨基，得到4-烷基-1-苯甲酰基-2-甲氧基甲基氮杂环丁烷-3-酮，其中的取代基在C -2和C-4具有顺式立体化学。羰基的还原得到相应的4-烷基-1-苯甲酰基-2-甲氧基甲基氮杂环丁烷-3-醇。通过单晶X射线衍射分析证实了氮杂环丁醇的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00178-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)4-氯-3-甲氧基-2-丁稀酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-benzhydryl-3,3-dimethoxy-2-(hydroxymethyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  1-苯甲酰基-3-（N-烷基）亚氨基-2-（甲氧基甲基）氮杂环丁烷的区域和立体选择性烷基化反应合成4-烷基-1-苯甲酰基-2-（甲氧基甲基）氮杂环丁烷-3-醇

  摘要：

  研究了1-烷基-2-取代的氮杂环丁烷-3-酮在C-4位的区域和立体选择性烷基化。将1-苯甲酰基-2-甲氧基甲基氮杂环丁烷-3-酮亚胺化，然后在动力学条件下烷基化并最终水解亚氨基，得到4-烷基-1-苯甲酰基-2-甲氧基甲基氮杂环丁烷-3-酮，其中的取代基在C -2和C-4具有顺式立体化学。羰基的还原得到相应的4-烷基-1-苯甲酰基-2-甲氧基甲基氮杂环丁烷-3-醇。通过单晶X射线衍射分析证实了氮杂环丁醇的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00178-3

文献信息

• Synthesis of 4-alkyl-1-benzhydryl-2-(methoxymethyl)azetidin-3-ols by regio- and stereoselective alkylation of 1-benzhydryl-3-(N-alkyl)imino-2-(methoxymethyl)azetidine
  作者：Antonio Salgado、Mark Boeykens、Christine Gauthier、Jean-Paul Declercq、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00178-3

  日期：2002.4

  The regio- and stereoselective alkylation at the position C-4 of 1-alkyl-2-substituted azetidin-3-ones was investigated. Imination of 1-benzhydryl-2-methoxymethylazetidin-3-one, followed by alkylation under kinetic conditions and final hydrolysis of the imino group, gave 4-alkyl-1-benzhydryl-2-methoxymethylazetidin-3-ones in which the susbstituents at C-2 and C-4 had the cis stereochemistry. The reduction

  研究了1-烷基-2-取代的氮杂环丁烷-3-酮在C-4位的区域和立体选择性烷基化。将1-苯甲酰基-2-甲氧基甲基氮杂环丁烷-3-酮亚胺化，然后在动力学条件下烷基化并最终水解亚氨基，得到4-烷基-1-苯甲酰基-2-甲氧基甲基氮杂环丁烷-3-酮，其中的取代基在C -2和C-4具有顺式立体化学。羰基的还原得到相应的4-烷基-1-苯甲酰基-2-甲氧基甲基氮杂环丁烷-3-醇。通过单晶X射线衍射分析证实了氮杂环丁醇的结构和立体化学。