dimethyl (E)-4-(2,2-dimethylcyclopropyl)-5-(5-oxopentylidene)cyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate | 1449486-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-4-(2,2-dimethylcyclopropyl)-5-(5-oxopentylidene)cyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1449486-53-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: JBUWCEPOYMCHNL-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-2-yn-1-yl)-2-(5,5-dimethylhexa-2,3-dien-1-yl)malonate 在 [Rh(IMes)(cod)]ClO₄ 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl (E)-4-(2,2-dimethylcyclopropyl)-5-(5-oxopentylidene)cyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate 、 dimethyl (3aR*,5R*)-5-(tert-butyl)-2,3,3a,5,7,9-hexahydrocyclopenta[c]isochromene-8,8(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Construction of tricyclic pyran derivatives through intramolecular [2+2+2] cycloaddition of allenynes with tethered aldehydes

  摘要：

  Rh(I)-catalyzed intramolecular [2+2+2] cycloaddition of allenynes with tethered aldehydes was investigated. The cyclizations proceeded smoothly under mild conditions to give various tricyclic compounds containing a pyran ring in good to high yields in a stereoselective manner. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.068