methyl 6-iodo-2-vinylidenehexanoate | 943923-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-iodo-2-vinylidenehexanoate
• CAS: 943923-08-8
• 化学式: C₉H₁₃IO₂
• 分子量: 280.106
• InChiKey: BLMRWBVAAJYYLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-iodo-2-vinylidenehexanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到methyl 1-ethynylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碱处理磺酰苯丙氨酸生成的烯丙基/炔丙基阴离子的闭环反应。

  摘要：

  研究了通过磺酰勒烯碱处理产生的烯丙基/炔丙基阴离子的分子内捕获。在DMF中用TBAF或NaH处理1-（ω-碘烷基）-1-（苯磺酰基）丙烯有效生产了三元至七元的1-乙炔基-1-（苯磺酰基）取代的碳环。也可以使用末端醛或α，β-不饱和酯将烯丙基/炔丙基阴离子捕获在分子内。对于该新颖的闭环反应，发现苯磺酰基被其他吸电子官能团如酮和酯取代，但未被烷基取代。

  DOI：

  10.1021/ol0709329
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以85.5 mg的产率得到methyl 6-iodo-2-vinylidenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  碱处理磺酰苯丙氨酸生成的烯丙基/炔丙基阴离子的闭环反应。

  摘要：

  研究了通过磺酰勒烯碱处理产生的烯丙基/炔丙基阴离子的分子内捕获。在DMF中用TBAF或NaH处理1-（ω-碘烷基）-1-（苯磺酰基）丙烯有效生产了三元至七元的1-乙炔基-1-（苯磺酰基）取代的碳环。也可以使用末端醛或α，β-不饱和酯将烯丙基/炔丙基阴离子捕获在分子内。对于该新颖的闭环反应，发现苯磺酰基被其他吸电子官能团如酮和酯取代，但未被烷基取代。

  DOI：

  10.1021/ol0709329

文献信息

• Chemistry of allenic/propargylic anions generated by base treatment of sulfonylallenes: synthesis of 1-alkynyl-1-sulfonylcycloalkanes and cycloalkanols
  作者：Shinji Kitagaki、Satoshi Teramoto、Yuu Ohta、Harumi Kobayashi、Mika Takabe、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.071

  日期：2010.5

  The intramolecular trapping of allenyl/propargyl anions, generated from sulfonylallenes with the proper base, by a haloalkyl group or an aldehyde functionality was investigated. The treatment of 1-(omega-iodoalkyl)-1-(phenylsulfonyl)allenes with TBAF or NaH in DMF efficiently produced the 1-alkynyl-1-(phenylsulfonyl)-substituted three- to seven-membered carbocycles. The allenyl/propargyl anions could also be intramolecularly trapped using a terminal aldehyde to stereoselectively afford the 2-alkynyl-2-(phenylsulfonyl)-substituted five- and six-membered cycloalkanols. The latter reaction could be performed using a catalytic amount of TBAF or DBU. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.