3-(pent-4-en-1-yl)thiophene | 235088-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(pent-4-en-1-yl)thiophene
• 英文别名: 3-pent-4-enylthiophene
• CAS: 235088-75-2
• 化学式: C₉H₁₂S
• 分子量: 152.26
• InChiKey: ZGWOLUHGPJMUIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pent-4-en-1-yl)thiophene 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-Bromo-3-(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-pentadecafluorododecyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  一种具有半氟化烷基链的新型热可逆可溶不溶共轭聚合物：通过疏水性自组织和正交疏水构图增强了晶体管的性能

  摘要：

  SFA-PQT通过在无氟溶剂中的疏水作用表现出自组装性，从而提高了电气性能。SFA-PQT具有独特的热可逆可溶不溶特性，可实现具有p型和n型双层的双极性晶体管和反相器。更重要的是，SFA-PQT的疏水性有利于正交疏水性图案化，而图案化的反相器则具有低电压耗散，狭窄的过渡区，高增益值和可忽略的滞后性。

  DOI：

  10.1002/adma.201301337
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 5-溴-1-戊烯 在 magnesium 、 Ni(dppp)2Cl₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 以82%的产率得到3-(pent-4-en-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  结合了硅氧烷封端的侧链和烷基侧链的低带隙共轭聚合物：侧链工程实现了聚合物太阳能电池中PCE> 10％的较大活性层处理窗口

  摘要：

  合成了基于5,6-二氟[2,1,3]苯并噻二唑（FBT）和四噻吩（4T）的具有重复单元的硅氧烷末端侧链交替和无规共轭共聚物，其中侧链无规共聚物PFBT4T具有良好成膜性的-C5Si-50％和PFBT4T-C5Si-25％分别具有低含量的50％和25％硅氧烷封端的侧链以及烷基侧链，被认为更适合光电应用。在溶液处理中。掠入射X射线衍射（GIXD）表明，端基为硅氧烷的侧链可以诱导PFBT4T-C5Si-50％和PFBT4T-C5Si-25％的面朝上取向，从而在所支撑的纯净薄膜中实现高3-D空穴传输通过高达2.46 cm 2 V -1 s -1的高空穴迁移率在纯空穴器件中，其在场效应晶体管中的电迁移率高达5.9×10 -2 cm 2 V -1 s -1。与PC 71的体-异质结（BHJ）混合膜观察到了快速的SCLC空穴和电子传输由于保留了聚合物正面取向，因此BM作为受体。PFBT4T-C5Si-2

  DOI：

  10.1039/c7ta05583h

文献信息

• 化合物
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2017160141A

  公开（公告）日：2017-09-14

  【課題】末端のチオフェンにおける５位が修飾されているとともに、ＨＯＭＯ準位の上昇を抑制できる化合物の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物。（ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、トリフロオロメタンスルホニル基、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＲ）２、ＳｉＲ３、ＳｎＲ３、Ｌｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ又はＺｎＩ；ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、トリフロオロメタンスルホニル基、Ｒａｌｋｙｌ、Ｒａｒｙｌ、ＯＲａｌｋｙｌ、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒａｌｋｙｌ、ＳｉＲ３、ＢＲ２、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａｌｋｙｌ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａｌｋｙｌ又はＣ（＝Ｏ）ＮＲａｒｙｌ；Ｒａｌｋｙｌはアルキル基；Ｒａｒｙｌはアリール基；Ｒは水素、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、またはハロゲン）【選択図】なし

  在末端的噻吩上修饰了5位，并且可以抑制HOMO能级上升的化合物的提供。代表式（1）的化合物。（X为H、F、Cl、Br、I、三氟甲磺基、B（OH）2、B（OR）2、SiR3、SnR3、Li、MgCl、MgBr、MgI、ZnCl、ZnBr或ZnI；Y为H、F、Cl、Br、I、三氟甲磺基、烷基、芳基、烷氧基、甲酰基、SiR3、BR2、CHO、C（=O）OH、C（=O）ORalkyl、C（=O）NRalkyl或C（=O）NRaryl；Ralkyl为烷基；Raryl为芳基；R为氢、烷基、芳基、羟基、氨基或卤素）【选择图】无
• End‐Capping π‐Conjugated Systems with Medium‐Sized Sulfur‐Containing Rings: A Route Towards Solution‐Processable Air‐Stable Semiconductors
  作者：Aiko Fukazawa、Yusuke Toda、Masahiro Hayakawa、Anna Sekioka、Hiroyuki Ishii、Toshihiro Okamoto、Jun Takeya、Yuh Hijikata、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/chem.201802656

  日期：2018.8.6

  The sulfur‐containing nine‐membered heterocycle thiacyclononene (TN) was evaluated as a new type of end‐capping group for π‐conjugated systems. A systematic study on TN‐capped α‐oligothiophenes (TNnTs; n=4–7) revealed that the capping with TN, which adopts a bent conformation, imparts the resulting oligothiophenes with drastically increased solubility at approximately 140 °C and high electrochemical

  含硫九元杂环噻环壬烯（TN）被评估为π共轭体系的新型封端基团。对TN封端的α-低聚噻吩（TNnTs ; n = 4-7）的系统研究表明，TN封端采用弯曲构象，使所得的低聚噻吩在约140°C时具有显着增加的溶解度并具有较高的电化学稳定性，而电子结构实际上不受干扰。偶数寡聚噻吩TN4T和TN6T由于TN环之间的空间排斥以及分子间非键S⋅⋅⋅S相互作用的存在，形成了具有特征性的偏移人字形填充结构。这种封装模式与高溶解度相结合，使得能够对基于TN6T的场效应晶体管进行溶液工艺制造，即使在暴露于空气的情况下，该晶体管也能表现出出色的性能而不会劣化。
• COMPOSITIONS, METHODS, AND SYSTEMS COMPRISING POLY(THIOPHENES)
  申请人：Swager Timothy M.

  公开号：US20120073662A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention generally relates to compositions comprising at least one poly(thiophene) and an n-type material. The compositions can be used in a variety of applications, for example, in photovoltaic cells.

  本发明通常涉及包含至少一种聚噻吩和一种n型材料的组合物。这些组合物可以用于各种应用，例如光伏电池。
• SEMI-FLUOROALKYL GROUP SUBSTITUTED ORGANIC SEMICONDUCTOR POLYMER AND ORGANIC THIN FILM TRANSISTOR INCLUDING THE SAME
  申请人：GWANGJU INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20140110689A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  A semi-fluoroalkyl group substituted organic semiconductor polymer and an organic thin film transistor including the same are disclosed. A structure in which hydrogen of only a terminal of an alkyl group is substituted with fluorine exhibits significantly increased hole mobility, and significantly improved properties in terms of thermal stability and chemical stability, as compared to a structure in which all hydrogens coupled to a thiophene ring are substituted with fluorine, or a structure in which hydrogen of the terminal thereof is not substituted with fluorine and only hydrogens of the remaining portion are coupled to the thiophene ring.
• US8847068B2
  申请人：——

  公开号：US8847068B2

  公开（公告）日：2014-09-30