1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-5-yl)hex-5-en-1-ol | 1453081-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-5-yl)hex-5-en-1-ol
• CAS: 1453081-64-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: WKHCHGOPXSKBGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-5-yl)hex-5-en-1-ol 在 盐酸 、 sodium periodate 、 Jones reagent 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (1S,2S,6S,8R)-2-hydroxytricyclo[6.2.2.01,6]dodecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Dearomatization of o-Hydroxymethylphenol and Intramolecular π4s+π2s Cycloaddition: An Expedient Synthesis of a Tricyclic Intermediate for Platencin

  摘要：

  A synthesis of a tricyclic intermediate for platencin from a simple aromatic precursor is described. Oxidative dearomatization and intramolecular Diels-Alder reaction are key features of the approach.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339196
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己烷-5-甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-5-yl)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Dearomatization of o-Hydroxymethylphenol and Intramolecular π4s+π2s Cycloaddition: An Expedient Synthesis of a Tricyclic Intermediate for Platencin

  摘要：

  A synthesis of a tricyclic intermediate for platencin from a simple aromatic precursor is described. Oxidative dearomatization and intramolecular Diels-Alder reaction are key features of the approach.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339196