(R)-4-Methyl-2-p-tolylamino-pentanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-Methyl-2-p-tolylamino-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-4-methyl-2-(4-methylanilino)pentanoate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: LTBQFWUEBWJORT-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氯-4-甲基-2-戊醇 在 甲酸 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 sodium dichromate dihydrate 、 硫酸 、 (R,R)-TsDPEN 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 50.92h， 生成 (R)-4-Methyl-2-p-tolylamino-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Jocic型反应合成对映体富集的N-芳基氨基酰胺

  摘要：

  对映体富集的仲三氯甲基醇与芳基胺反应，得到对映体富集的α - N-芳基氨基酸衍生物。中间体酰氯可与芳基原位反应，或与烷基胺区域选择性地反应，得到芳基或烷基α- N-芳基氨基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.046

文献信息

• N-Arylation of α-aminoesters with p-tolylboronic acid promoted by copper(II) acetate
  作者：Patrick Y.S Lam、Damien Bonne、Guillaume Vincent、Charles G Clark、Andrew P Combs

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02882-4

  日期：2003.2

  Copper-promoted N-arylation of alpha-amino esters with p-tolylboronic acid at room temperature was accomplished with little or no racemization. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.