(1R,2R)-1-碘-2-异硫氰基环庚烷 | 88142-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: (1R,2R)-1-碘-2-异硫氰基环庚烷
• 英文名称: trans-1-iodo-2-isothiocyanatocycloheptane
• 英文别名: (1R,2R)-1-iodo-2-isothiocyanatocycloheptane
• CAS: 88142-01-2
• 化学式: C₈H₁₂INS
• 分子量: 281.16
• InChiKey: HTLJBGTTWXGDBE-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-碘-2-异硫氰基环庚烷 在 甲醇 作用下， 以 四氯乙烯 为溶剂， 反应 72.0h， 以42%的产率得到cis-4,5-pentamethylene-2-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  烯烃与碘和硫氰酸汞 (II) 混合物的反应。主要形成 vic-Iodo(isothiocyanato) 烷烃

  摘要：

  用碘和硫氰酸汞 (II) 的混合物在苯或乙醚中处理烯烃，以高产率得到 vic-iodo(isothiocyanato) 烷烃和 vic-iodo(thiocyanato) 烷烃，前者占优势。使用硫氰酸银 (I) 和铊 (I) 也获得了类似的结果，但产率和选择性都略低。通过使用硫氰酸钾和异硫氰酸铜（I）代替硫氰酸汞（II），主要形成β-碘硫氰酸盐。已经提出了一种反应方案，包括从烯烃和 ISCN（原位形成）初始形成碘鎓离子以及随后对复合阴离子 I(SCN)2- 的攻击，以解释 β-碘异硫氰酸酯的主要形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2458
• 作为产物：
  描述：

  Jodthiocyanat 、 环庚烯 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 trans-1-iodo-2-thiocyanatocycloheptane 、 (1R,2R)-1-碘-2-异硫氰基环庚烷
  参考文献：
  名称：

  烯烃与碘和硫氰酸汞 (II) 混合物的反应。主要形成 vic-Iodo(isothiocyanato) 烷烃

  摘要：

  用碘和硫氰酸汞 (II) 的混合物在苯或乙醚中处理烯烃，以高产率得到 vic-iodo(isothiocyanato) 烷烃和 vic-iodo(thiocyanato) 烷烃，前者占优势。使用硫氰酸银 (I) 和铊 (I) 也获得了类似的结果，但产率和选择性都略低。通过使用硫氰酸钾和异硫氰酸铜（I）代替硫氰酸汞（II），主要形成β-碘硫氰酸盐。已经提出了一种反应方案，包括从烯烃和 ISCN（原位形成）初始形成碘鎓离子以及随后对复合阴离子 I(SCN)2- 的攻击，以解释 β-碘异硫氰酸酯的主要形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2458

文献信息

• WATANABE, NANAO;UEMURA, SAKAE;OKANO, MASAYA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 8, 2458-2462
  作者：WATANABE, NANAO、UEMURA, SAKAE、OKANO, MASAYA

  DOI：——

  日期：——