(1R,2R)-1-碘-2-异硫氰基环己烷 | 60211-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: (1R,2R)-1-碘-2-异硫氰基环己烷
• 英文名称: trans-1-iodo-2-isothiocyanatocyclohexane
• 英文别名: trans-2-iodocyclohexyl isothiocyanate；trans-1-iodo-2-isothiocyanato-cyclohexane；trans-2-iodo-cyclohexyl isothiocyanate；trans-1-Iod-2-isothiocyanatocyclohexan；trans-1-Jod-2-isothiocyanatocyclohexan；Cyclohexane, 1-iodo-2-isothiocyanato-, trans-；(1R,2R)-1-iodo-2-isothiocyanatocyclohexane
• CAS: 60211-89-4；63616-13-7；93424-19-2
• 化学式: C₇H₁₀INS
• 分子量: 267.134
• InChiKey: AUBSYMZGYBVPRG-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  35.5-36 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  313.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-碘-2-异硫氰基环己烷 在 sodium hydride 作用下， 反应 20.83h， 生成 diethyl 2-(methyl-cis-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzotiazol-2-yl)-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Clark, George R.; Jones, Tony C., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 5, p. 745 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-iodo-2-thiocyanatocyclohexane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (1R,2R)-1-碘-2-异硫氰基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Cambie,R.C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 757 - 764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction of Olefins with a Mixture of Iodine and Mercury(II) Thiocyanate. Predominant Formation of<i>vic</i>-Iodo(isothiocyanato)alkanes
  作者：Nanao Watanabe、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.56.2458

  日期：1983.8

  Treatment of olefins with a mixture of iodine and mercury(II) thiocyanate in benzene or diethyl ether gives vic-iodo(isothiocyanato)alkanes and vic-iodo(thiocyanato)alkanes in a high yield, the former being predominant. Similar results were obtained by using silver(I) and thallium(I) thiocyanates, though both the yield and the selectivity are slightly lower. By use of potassium thiocyanate and copper(I)

  用碘和硫氰酸汞 (II) 的混合物在苯或乙醚中处理烯烃，以高产率得到 vic-iodo(isothiocyanato) 烷烃和 vic-iodo(thiocyanato) 烷烃，前者占优势。使用硫氰酸银 (I) 和铊 (I) 也获得了类似的结果，但产率和选择性都略低。通过使用硫氰酸钾和异硫氰酸铜（I）代替硫氰酸汞（II），主要形成β-碘硫氰酸盐。已经提出了一种反应方案，包括从烯烃和 ISCN（原位形成）初始形成碘鎓离子以及随后对复合阴离子 I(SCN)2- 的攻击，以解释 β-碘异硫氰酸酯的主要形成。
• vic-Iodothiocyanates and iodoisothiocyanates. Part 3. Further preparations, and the formation of 2-alkoxy-2-thiazolines
  作者：Richard C. Cambie、David Chambers、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate、Sheila D. Woodgate

  DOI：10.1039/p19810000033

  日期：——

  3-t-butylcyclohexene with iodine and potassium thiocyanate are examined. The action of iodine and thiocyanogen with (E)-hex-3-ene gives different results from those reported in the literature. Isomerizations of the vic-iodothiocyanates to vic-iodoisothiocyanates and formation of 2-alkoxy-2-thiazolines from the latter adducts are reported.

  研究了（E）-己-3-烯，4-叔丁基环己烯和3-叔丁基环己烯与碘和硫氰酸钾的反应。碘和硫氰酸根与（E）-己-3-烯的作用与文献报道的结果不同。所述的异构化VIC -iodothiocyanates到VIC -iodoisothiocyanates和形成从后者加合物2 -烷氧基-2-噻唑啉报告。
• vic-Iodothiocyanates and iodoisothiocyanates. Part 4. The synthesis of 2-substituted-2-thiazolines
  作者：Richard C. Cambie、David Chambers、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1039/p19810000040

  日期：——

  The reactions of trans-1-iodo-2-isothiocyanatocyclohexane with a number of carbon nucleophiles to form 2-substituted-2-thiazolines are described. Reactions of several vic-iodoisothiocyanates with butyl-lithium give products which are dependent on the solvent and/or temperature.

  描述了反式-1-碘-2-异硫氰酸根合环己烷与许多碳亲核试剂反应形成2-取代的2-噻唑啉的反应。几个反应VIC -iodoisothiocyanates与依赖于溶剂和/或温度丁基锂得到产物。
• vic-Iodothiocyanates and iodoisothiocyanates. Part 5. Reactions of iodoisothiocyanates with sulphur nucleophiles
  作者：Richard C. Cambie、Gregory D. Mayer、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1039/p19810000052

  日期：——

  The reactions of vic-iodoisothiocyanates with some sulphur nucleophiles to form either 2-sulphur-substituted 2-thiazolines or thiazolidine-2-thiones are reported. The thiazolidine-2-thione (10) is an effective sulphur-transfer agent for the conversion of oxirans into the corresponding thiirans.

  的反应中VIC一些硫亲核试剂-iodoisothiocyanates以形成任一2-硫取代的2-噻唑啉或噻唑烷-2-硫酮报告。噻唑烷-2-硫酮（10）是一种有效的硫转移剂，用于将环氧乙烷转化为相应的噻喃。
• Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S.; Tan, Vivien Y. Y., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 12, p. 3655 - 3694
  作者：Cambie, Richard C.、Rutledge, Peter S.、Tan, Vivien Y. Y.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——