6-硝基-1-苯基-1H-吲唑 | 91178-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-硝基-1-苯基-1H-吲唑
• 中文别名: 6-硝基-1-苯基-1氢-吲唑
• 英文名称: 1-phenyl-6-nitro-1H-indazole
• 英文别名: 6-nitro-1-phenylindazole；1-Phenyl-6-nitro-indazol；6-nitro-1-phenyl-1H-indazole；6-Nitro-1-phenyl-1H-indazol；6-Nitro-1-phenyl-1H-indazole
• CAS: 91178-59-5
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00159918
• 分子量: 239.233
• InChiKey: WPJPMGSLYQKJSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-1-苯基-1H-吲唑 在 甲醇 、 硫酸 、 钯 、 potassium nitrate 作用下， 生成 1-(4-amino-phenyl)-1H-indazol-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Buetschli, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 522, p. 285,289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-dinitro-phenyl)-phenylhydrazono-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-硝基-1-苯基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Diacont, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 510, p. 287,295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1-Aryl-1<i>H</i>-indazoles via Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of Aryl Halides
  作者：Artyom Y. Lebedev、Anton S. Khartulyari、Alexander Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1021/jo048671t

  日期：2005.1.1

  Palladium-catalyzed cyclization of arylhydrazones of 2-bromoaldehydes and 2-bromoacetophenones to give 1-aryl-1H-indazoles has been studied in detail. The cyclization of arylhydrazone of 2-bromobenzaldehydes can be performed with good to high yields using Pd(dba)2 and chelating phosphines, of which the most effective are rac-BINAP, DPEphos, and dppf, in the presence of Cs2CO3 or K3PO4 as a base. Electron-rich

  已经详细研究了钯催化的2-溴醛和2-溴苯乙酮的芳基azo的环化反应，生成1-芳基-1 H-吲唑。使用Cd 2 CO 3或Pd（dba）2和螯合膦，其中最有效的是rac -BINAP，DPEphos和dppf，可以高收率地完成2-溴苯甲醛芳基的环化反应。以K 3 PO 4为基。通常用于分子间胺化的富电子的大体积配体，例如P tBu 3和o -PhC 6 H 4 P t已表明，Bu 2对环化无效，并且导致大量的低聚和焦油化。所开发的方法可用于制备各种带有给电子或吸电子取代基的吲唑，其中包括未保护的羧基以及各种吲唑杂类似物。反应性较低的卤化物（例如2-氯苯甲醛），2-溴苯乙酮和溴四氢萘酮的芳基hydr已实现环化。起始的纯度已被证明是一个关键参数，因为各种杂质都会抑制环化反应。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Biggadike Keith

  公开号：US20100120883A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention provides compounds of formula (I): a process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds and the preparation of said compositions, intermediates and use of the compounds for the manufacture of a medicament for therapeutic treatment, particularly for the treatment of inflammation, allergy and/or skin disease.

  本发明提供了式(I)的化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物及其制备方法，中间体以及利用该化合物制备治疗药物，特别是用于治疗炎症、过敏和/或皮肤疾病。
• Therapeutic indazoles
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US11186549B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  The invention provides compounds of formula (I): and salts thereof wherein R1-R5 have any of the meanings described in the specification. The compounds are useful for treating bacterial infections (e.g. tuberculosis).

  本发明提供了式 (I) 的化合物及其盐类，其中 R1-R5 具有说明书中所述的任何含义。这些化合物可用于治疗细菌感染（如结核病）。
• THERAPEUTIC INDAZOLES
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US20200199076A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The invention provides compounds of formula (I): and salts thereof wherein R 1 -R 5 have any of the meanings described in the specification. The compounds are useful for treating bacterial infections (e.g. tuberculosis).
• US7947727B2
  申请人：——

  公开号：US7947727B2

  公开（公告）日：2011-05-24