(2R,3S)-3-hydroxy-2-vinylhex-5-en-1-ol | 753451-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-hydroxy-2-vinylhex-5-en-1-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-ethenylhex-5-ene-1,3-diol
• CAS: 753451-96-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: HXWSVJUSIYQVIH-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxy-2-vinylhex-5-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 1-表羽扇豆碱
  参考文献：
  名称：

  含氮四烯的双环复分解反应：双环生物碱骨架的有效构建以及对羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的合成应用。

  摘要：

  研究了含氮四烯的双环复分解反应。稠合/哑铃型产物的选择性可以通过连接于C [双键] C键的取代基的电子/立体效应和底物的s-顺式/ s-反式构象比来控制。该方法也已成功地应用于羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200305581
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxy-2-vinylhex-5-en-1-al 在 calcium chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2R,3S)-3-hydroxy-2-vinylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种医药中间体光学纯环戊烯醇的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种医药中间体光学纯环戊烯醇的制备方法，该方法是以3‑丁烯醛及其3位或4位衍生物为原料，在催化量的(S)‑脯氨酸存在下合成得光学纯的羟醛缩合产物，将醛基还原为羟基后用溴化苄保护，再经高效双键易位闭环反应得到(1S,2R)‑2‑苄氧甲基环戊‑3‑烯‑1‑醇，利用本发明提供的方法反应条件温和，原料及试剂价廉易得，收率高，适宜工业化生产。

  公开号：

  CN107188786B

文献信息

• Double Ring-Closing Metathesis Reaction of Nitrogen-Containing Tetraenes: Efficient Construction of Bicyclic Alkaloid Skeletons and Synthetic Application to Four Stereoisomers of Lupinine and Their Derivatives
  作者：Shengming Ma、Bukuo Ni

  DOI：10.1002/chem.200305581

  日期：2004.7.5

  The double ring-closing metathesis reaction of nitrogen-containing tetraenes was studied. The selectivity of the fused/dumbbell-type products can be controlled by the electronic/steric effects of the substituents attached to the C[double bond]C bonds and the s-cis/s-trans conformational ratios of the substrates. This methodology has also been successfully applied to the enantioselective synthesis of

  研究了含氮四烯的双环复分解反应。稠合/哑铃型产物的选择性可以通过连接于C [双键] C键的取代基的电子/立体效应和底物的s-顺式/ s-反式构象比来控制。该方法也已成功地应用于羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的对映选择性合成。
• 一种医药中间体光学纯环戊烯醇的制备方法
  申请人：湖北远大生命科学与技术有限责任公司

  公开号：CN107188786B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明涉及一种医药中间体光学纯环戊烯醇的制备方法，该方法是以3‑丁烯醛及其3位或4位衍生物为原料，在催化量的(S)‑脯氨酸存在下合成得光学纯的羟醛缩合产物，将醛基还原为羟基后用溴化苄保护，再经高效双键易位闭环反应得到(1S,2R)‑2‑苄氧甲基环戊‑3‑烯‑1‑醇，利用本发明提供的方法反应条件温和，原料及试剂价廉易得，收率高，适宜工业化生产。