methyl 3-(2-methoxy-6-methylphenyl)propiolate | 1174514-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-(2-methoxy-6-methylphenyl)propiolate
• CAS: 1174514-48-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: UWBHOOYJTKDWNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-methoxy-6-methylphenyl)propiolate 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 (S)-2,2'-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1-binaphthyl 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 (-)-4-benzyl-1-(2-methoxy-6-methylphenyl)-4H-benzo[f]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃的对映选择性分子内氢芳基化反应形成轴向手性4-芳基2-喹啉酮

  摘要：

  已经开发了期待已久的炔烃分子内氢芳基化反应以形成稠环系统的不对称形式。阳离子钯（II）/（S）-xyl-H 8 -binap配合物用于在室温下催化炔烃的对映选择性加氢芳基化反应，以高收率和良好的对映选择性提供轴向手性的4-芳基2-喹啉酮衍生物（参见方案） ； Bn ＝苄基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100152
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dibromovinyl)-1-methoxy-3-methylbenzene 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以56%的产率得到methyl 3-(2-methoxy-6-methylphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃的对映选择性分子内氢芳基化反应形成轴向手性4-芳基2-喹啉酮

  摘要：

  已经开发了期待已久的炔烃分子内氢芳基化反应以形成稠环系统的不对称形式。阳离子钯（II）/（S）-xyl-H 8 -binap配合物用于在室温下催化炔烃的对映选择性加氢芳基化反应，以高收率和良好的对映选择性提供轴向手性的4-芳基2-喹啉酮衍生物（参见方案） ； Bn ＝苄基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100152

文献信息

• Highly Enantioselective Construction of Axial Chirality by Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of <i>N</i>-Alkenyl Arylethynylamides
  作者：Hidetomo Imase、Takeshi Suda、Yu Shibata、Keiichi Noguchi、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol900373z

  日期：2009.4.16

  A cationic palladium(II)/(S)-xyl-Segphos complex catalyzes enantioselective cycloisomerizations of N-alkenyl arylethynylamides leading to axially chiral 4-aryl-2-pyridones in high yields with high ee values. The present catalysis represents the first enantioselective construction of axial chirality by the transition-metal-catalyzed cycloisomerization.

  阳离子钯（II）/（S）-xyl-Segphos络合物催化N-烯基芳基乙炔基酰胺的对映选择性环异构化，从而以高收率和高ee值产生轴向手性的4-芳基-2-吡啶酮。本发明的催化剂代表通过过渡金属催化的环异构化的轴向手性的第一个对映选择性结构。