1-(tert-Butyldimethylsilyl) [(2S)-5-iodo-2-methylpentenyl] ether | 113453-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-Butyldimethylsilyl) [(2S)-5-iodo-2-methylpentenyl] ether
• 英文别名: (tert-butyl)[(2S)-5-iodo-2-methylpentyloxy]dimethylsilane；(S)-1-iodo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-pentane；(S)-1-iodo-5-(tert-butyidimethylsilyloxy)-4-methyl-pentane；tert-butyl-[(2S)-5-iodo-2-methylpentoxy]-dimethylsilane
• CAS: 113453-27-3
• 化学式: C₁₂H₂₇IOSi
• 分子量: 342.336
• InChiKey: RKOSPWGWKNZOJN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butyldimethylsilyl) [(2S)-5-iodo-2-methylpentenyl] ether 在 三甲基氯硅烷 、 铜 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,6E,9S,10E)-9-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2,10-dimethyl-11-(2-methylthiazol-4-yl)undeca-6,10-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  反式埃坡霉素A的全合成及生物学评价

  摘要：

  (12S,13S)-反式埃坡霉素 A (1a) 的全合成是基于两种不同的收敛策略实现的。在第一代方法中，通过 Pd0 催化的 C(12)-to-C(15) 反式碘乙烯 5 和 C(7) 之间的 Negishi 型偶联构建 C(11)C(12) 键)-to-C(11) 烷基碘 4 在 C(7)-to-C(15) 醛 25 和衍生的二价阴离子之间的羟醛反应（非选择性）形成 C(6)C(7) 键之前从 C(1)-to-C(6) 酸 3. 在醛醇步骤中缺乏选择性在第二代方法中得到解决，该方法涉及高度构建 C(6)C(7) 键通过丙酮化物保护的 C(1)-to-C(6) 二醇 31（“Schinzer 酮”）和 C(7)-to-C(11) 醛 30 之间的反应形成非对映选择性。作为该策略的一部分，C(11)C(12) 键是在关键的羟醛步骤之后建立的，并且基于 C(1)-to-C(11) 片段 40 和

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<4086::aid-hlca4086>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-5-(benzyloxy)-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolan-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.25h， 生成 1-(tert-Butyldimethylsilyl) [(2S)-5-iodo-2-methylpentenyl] ether
  参考文献：
  名称：

  反式埃坡霉素A的全合成及生物学评价

  摘要：

  (12S,13S)-反式埃坡霉素 A (1a) 的全合成是基于两种不同的收敛策略实现的。在第一代方法中，通过 Pd0 催化的 C(12)-to-C(15) 反式碘乙烯 5 和 C(7) 之间的 Negishi 型偶联构建 C(11)C(12) 键)-to-C(11) 烷基碘 4 在 C(7)-to-C(15) 醛 25 和衍生的二价阴离子之间的羟醛反应（非选择性）形成 C(6)C(7) 键之前从 C(1)-to-C(6) 酸 3. 在醛醇步骤中缺乏选择性在第二代方法中得到解决，该方法涉及高度构建 C(6)C(7) 键通过丙酮化物保护的 C(1)-to-C(6) 二醇 31（“Schinzer 酮”）和 C(7)-to-C(11) 醛 30 之间的反应形成非对映选择性。作为该策略的一部分，C(11)C(12) 键是在关键的羟醛步骤之后建立的，并且基于 C(1)-to-C(11) 片段 40 和

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<4086::aid-hlca4086>3.0.co;2-7

文献信息

• The total synthesis of the polyether antibiotic X-206
  作者：David A. Evans、Steven L. Bender、Joel. Morris

  DOI：10.1021/ja00216a026

  日期：1988.4

  convergent asymmetric synthesis of the polyether antibiotic X-206 has been achieved through the synthesis and coupling of the CI-C16 and C17-C37 synthons 16 and 17, respectively. All absolute stereochemical relationships within the molecule were controlled by application of recent methodological advances in asymmetric synthesis. In the synthesis of subunit 16, both the alkylation and aldol reactions

  通过分别合成和偶联 CI-C16 和 C17-C37 合成子 16 和 17，聚醚抗生素 X-206 的收敛不对称合成已经实现。分子内的所有绝对立体化学关系都受到不对称合成中最新方法学进展的应用的控制。在亚基 16 的合成中，手性酰亚胺衍生的烯醇化物的烷基化和羟醛反应均用于在 C2-C4 和 C9-Clo 建立五个立体中心，而 C14 的立体化学由 Sharpless 不对称环氧化间接控制。C7 和 C11 立体中心，位于 16 的两个组装品脱，是通过内部不对称感应建立的。合成更复杂的c17< 37 子单元 17 遵循类似的绝对立体控制策略。手性烯醇方法用于定义 C18、C1 和 C23 的立体中心，而不对称环氧化用于创建 C30-C31 和 Cj4-C3 处的含氧中心。Cz0、C1 和 C28 处的其余三个立体中心由内部不对称诱导控制。该合成子的成功构建依赖于有效组装反应的发展，其中包含
• Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Jennifer Schieber

  DOI：10.1055/s-1998-1794

  日期：1998.8

  In connection with our studies of the total syntheses of epothilones we report our efforts on the syntheses of epothilone B using a macro-lactonization and a metathesis approach. Key reaction for the solution of the acyclic stereoselection is a stereoselective aldol reaction.

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。
• Intermediates for the synthesis of epothilones and methods for their preparation
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06350878B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The invention relates to a method of synthesis for a compound of formula (I), wherein R is a heterocyclyl moiety and X1, X2, X3 and X4 are, independently of each other, protecting groups, which is appropriate for the synthesis of epothilone B and desoxyepothione B.

  该发明涉及一种合成方法，用于合成化合物的公式（I），其中R是杂环基团，X1、X2、X3和X4是独立的保护基团，适用于合成紫杉醇B和去氧紫杉醇B。
• 방선균에서 에포틸론 생산을 증대시키기 위한 에포틸론의 전구체, 및 이를 이용한 에포틸론의 생산 방법
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR20150139150A

  公开（公告）日：2015-12-11

  본 발명은 방선균에서 에포틸론 생산을 증대시키기 위한 화합물, 및 이를 포함한 배지에 소란지움 셀룰로섬의 에포틸론 생합성 유전자 epoD, epoE, epoF, orf6, orf3, 및 orf14가 도입된 방선균을 배양하는 단계를 포함하는, 수율이 향상된 에포틸론의 생산 방법에 관한 것으로, 방선균에서의 에포틸론 생산 수율을 향상시킬 수 있으며, epoA, epoP, epoB, 및 epoC가 도입되지 않은 방선균에서도 에포틸론을 생산할 수 있다.

  该专利涉及一种提高青霉菌中ε-环酯素产量的化合物，以及包含该化合物的培养基中培养具有ε-环酯素合成基因epoD、epoE、epoF、orf6、orf3和orf14的青霉菌的步骤，涉及一种提高ε-环酯素产量的生产方法，该方法可以提高青霉菌中ε-环酯素的产量，并且即使在未引入epoA、epoP、epoB和epoC的青霉菌中也可以生产ε-环酯素。
• Syntheses of (−)-Epothilone B
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Jennifer Schieber

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2492::aid-chem2492>3.0.co;2-r

  日期：1999.9.3