3-benzyl-3-(trifluoromethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1232953-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-(trifluoromethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-Benzyl-3-(trifluoromethyl)oxan-2-one
• CAS: 1232953-87-5
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: UPFYMRVAAXUXIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-(trifluoromethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-benzyl-2-(trifluoromethyl)pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸亲电三氟甲基化催化合成α-三氟甲基酯和内酯

  摘要：

  已经开发了由高价碘试剂1和2进行的乙烯酮甲硅烷基缩醛（KSAs）的亲电子三氟甲基化反应。反应在非常温和的条件下，在催化量的三甲基甲硅烷基双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（至多2.5 mol％）的路易斯酸存在下进行，可直接获得各种仲，叔和季α-三氟甲基酯和内酯，收率高（高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03088
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 [双(三氟甲磺酰基)氨基]三甲基硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.53h， 生成 3-benzyl-3-(trifluoromethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸亲电三氟甲基化催化合成α-三氟甲基酯和内酯

  摘要：

  已经开发了由高价碘试剂1和2进行的乙烯酮甲硅烷基缩醛（KSAs）的亲电子三氟甲基化反应。反应在非常温和的条件下，在催化量的三甲基甲硅烷基双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（至多2.5 mol％）的路易斯酸存在下进行，可直接获得各种仲，叔和季α-三氟甲基酯和内酯，收率高（高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03088

文献信息

• Activation of CF Bonds in Preference to CI Bonds: Difluoromethylation of Lithium Enolates with Trifluoromethyl Iodide
  作者：Koichi Mikami、Yuichi Tomita、Yoshimitsu Itoh

  DOI：10.1002/anie.201000435

  日期：——

  it: A conceptually new CF activation/CC formation and its mechanism are described. Surprisingly, a reaction with Li‐enolates and trifluoromethyl iodide gave (alpha)‐difluoromethyl product via CF bond cleavage in preference to the weaker CI bond of trifluoromethyliodide. This reaction proceeds without the use of any late transition‐metal catalyst (see scheme; LHMDS=lithium hexamethyldisilaxide).

  我拥有它：描述了概念上新的CF激活/ CC的形成及其机理。出人意料的是，与烯醇盐和三氟甲基碘的反应优先通过CF键裂解产生α-二氟甲基产物，而不是弱于三氟甲基碘的CI键。该反应在不使用任何后期过渡金属催化剂的情况下进行（参见方案； LHMDS =六甲基二硅酸锂）。