2,3-dihydro-5-benzofuranyl-(4-methoxyphenyl)methyl isobutyl carbonate | 1253517-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-dihydro-5-benzofuranyl-(4-methoxyphenyl)methyl isobutyl carbonate
• CAS: 1253517-48-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: QATYLFPKCLQSAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-5-benzofuranyl-(4-methoxyphenyl)methyl isobutyl carbonate 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Isobutylcarbonat 、 5-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1-benzofuran-1-ium
  参考文献：
  名称：

  有机碳酸酯的亲核性和疏核性

  摘要：

  已通过紫外/可见分光光度法研究了碳酸甲酯离子与二苯甲基离子在乙腈中的反应动力学。将得到的二阶速率常数和二苯鎓离子的亲电性参数 E 代入线性自由能关系 log k = s(N + E) 得到了碳酸甲酯的亲核性参数 N 25 = 16.03 和 S 25 = 0.64乙腈。逆反应的动力学，即环取代的二苯甲基碳酸烷基酯在不同水性溶剂中的溶剂分解的动力学，通过电导测定法进行跟踪。使用获得的一阶速率常数和已知的二苯甲基离子的离电参数 E f 来确定 ROCO 2 - 基团的离核参数 N f 和 S f 通过使用线性自由能关系 log k = sf(Nf + E F ）。在各种醇和水溶剂中，碳酸酯的离去基团能力从 PhOCO 2 - 超过 Me-OCO 2 - 和 iBuOCO 2 - 到 tBuOCO 2 降低约 300 倍。因此，叔丁基碳酸酯 (tBocO-R) 在 OR 键的异裂裂解方面比其他有机碳酸酯更稳定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000414
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-二氢苯并呋喃-5-基)(4-甲氧基苯基)甲醇 、 氯甲酸异丁酯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以37%的产率得到2,3-dihydro-5-benzofuranyl-(4-methoxyphenyl)methyl isobutyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  有机碳酸酯的亲核性和疏核性

  摘要：

  已通过紫外/可见分光光度法研究了碳酸甲酯离子与二苯甲基离子在乙腈中的反应动力学。将得到的二阶速率常数和二苯鎓离子的亲电性参数 E 代入线性自由能关系 log k = s(N + E) 得到了碳酸甲酯的亲核性参数 N 25 = 16.03 和 S 25 = 0.64乙腈。逆反应的动力学，即环取代的二苯甲基碳酸烷基酯在不同水性溶剂中的溶剂分解的动力学，通过电导测定法进行跟踪。使用获得的一阶速率常数和已知的二苯甲基离子的离电参数 E f 来确定 ROCO 2 - 基团的离核参数 N f 和 S f 通过使用线性自由能关系 log k = sf(Nf + E F ）。在各种醇和水溶剂中，碳酸酯的离去基团能力从 PhOCO 2 - 超过 Me-OCO 2 - 和 iBuOCO 2 - 到 tBuOCO 2 降低约 300 倍。因此，叔丁基碳酸酯 (tBocO-R) 在 OR 键的异裂裂解方面比其他有机碳酸酯更稳定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000414