5-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1-benzofuran-1-ium | 87901-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1-benzofuran-1-ium
• 英文别名: 5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1-benzofuran-1-ium
• CAS: 87901-53-9
• 化学式: C₁₆H₁₅O₂
• 分子量: 239.294
• InChiKey: XTNXSLJWGIBOEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1-benzofuran-1-ium 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2,3-二氢苯并呋喃-5-基)(4-甲氧基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  质子溶剂中氟化物的核官能度和亲核性

  摘要：

  制备了一系列对位取代的苯甲基氟化物（二芳基氟甲烷），并进行了溶剂分解反应，然后进行电导测定。发现观测到的一阶速率常数k 1（25°C）遵循相关方程log k 1（25°C）= s f（N f + E f），这使我们能够确定特定于核反应堆的参数N f和s f用于在不同的水性和醇溶剂中氟化。逆反应的速率是通过在氟化物存在下，在各种醇和水性溶剂中以光解的方式生成苯甲酸铵离子（二芳基碳鎓离子）并通过紫外-可见光谱法监测苯甲酸铵离子的消耗速率来测量的。将所得的二阶速率常数k –1（20°C）代入相关方程log k –1 = s N（N + E），以得出亲核参数N和s N用于各种质子溶剂中的氟化物。构建了完整的吉布斯能量分布图，用于苯甲酰氟的溶剂分解反应。

  DOI：

  10.1021/jo300141z
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-二氢苯并呋喃-5-基)(4-甲氧基苯基)甲醇 在 氟磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 5-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1-benzofuran-1-ium
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 nuclear magnetic resonance studies of carbocations. 10. Variation of cationic carbon chemical shifts with increasing electron demand in 1,1-diaryl-1-methyl (benzhydryl) carbocations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a003

文献信息

• Nucleophilicities and Nucleofugalities of Organic Carbonates
  作者：Nicolas Streidl、Ramona Branzan、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.201000414

  日期：2010.8

  benzhydrylium ions into the linear free energy relationship log k = s(N + E) yielded the nucleophilicity parameters N 25 = 16.03 and S 25 = 0.64 for methyl carbonate in acetonitrile. The kinetics of the reverse reactions, i.e., of the solvolyses of ring-substituted benzhydryl alkyl carbonates in different aqueous solvents were followed by conductimetry. The obtained first-order rate constants and the known

  已通过紫外/可见分光光度法研究了碳酸甲酯离子与二苯甲基离子在乙腈中的反应动力学。将得到的二阶速率常数和二苯鎓离子的亲电性参数 E 代入线性自由能关系 log k = s(N + E) 得到了碳酸甲酯的亲核性参数 N 25 = 16.03 和 S 25 = 0.64乙腈。逆反应的动力学，即环取代的二苯甲基碳酸烷基酯在不同水性溶剂中的溶剂分解的动力学，通过电导测定法进行跟踪。使用获得的一阶速率常数和已知的二苯甲基离子的离电参数 E f 来确定 ROCO 2 - 基团的离核参数 N f 和 S f 通过使用线性自由能关系 log k = sf(Nf + E F ）。在各种醇和水溶剂中，碳酸酯的离去基团能力从 PhOCO 2 - 超过 Me-OCO 2 - 和 iBuOCO 2 - 到 tBuOCO 2 降低约 300 倍。因此，叔丁基碳酸酯 (tBocO-R) 在 OR 键的异裂裂解方面比其他有机碳酸酯更稳定。
• Ambident Reactivities of Formaldehyde<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones
  作者：Biplab Maji、Konstantin Troshin、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/anie.201305092

  日期：2013.11.4