3-cyclopropyl-4-phenyl-1H-isochromen-1-one | 1416561-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclopropyl-4-phenyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-Cyclopropyl-4-phenylisochromen-1-one；3-cyclopropyl-4-phenylisochromen-1-one
• CAS: 1416561-96-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: NRDMKXFFUJWRRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 在 六氟磷酸钾 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 4-cyclopropyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one 、 3-cyclopropyl-4-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed C–H/O–H and C–H/N–H bond functionalizations: oxidative annulations of cyclopropyl-substituted alkynes

  摘要：

  使用钌催化的氧化 C–H/O–H 和 C–H/N–H 键功能化反应条件，对环丙基取代的炔烃的化学行为进行了探讨。氧化环化反应在完全保留所有环丙烷片段的情况下进行，并允许一步法合成具有高区域选择性和化学产率的合成有用的环丙基取代异香豆酸和异喹啉。关键杂环产物的连接方式通过 X 射线衍射分析得到了明确的确定。

  DOI：

  10.1039/c2ob26250a

文献信息

• Oxidative Annulation of Arenecarboxylic and Acrylic Acids with Alkynes under Ambient Conditions Catalyzed by an Electron-Deficient Rhodium(III) Complex
  作者：Eiji Kudo、Yu Shibata、Mutsumi Yamazaki、Koji Masutomi、Yuta Miyauchi、Miho Fukui、Haruki Sugiyama、Hidehiro Uekusa、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201603499

  日期：2016.9.26

  It has been established that an electron‐deficient CpE rhodium(III) complex catalyzes the oxidative [4+2] annulation of substituted arenecarboxylic and acrylic acids with alkynes under ambient conditions (at RT–40 °C, under air) without using excess amounts of substrates to produce the corresponding substituted isocoumarins and α‐pyrones in high yields. Minor modification of reaction conditions depending

  已经确定，在环境条件下（RT–40°C，空气中），无需电子的Cp E铑（III）络合物可以催化炔烃与取代的芳烃羧酸和丙烯酸的氧化[4 + 2]环化反应，而无需过量使用量的底物，以高产率生产相应的取代的异香豆素和α-吡喃酮。根据炔烃的配位能力对反应条件进行较小的修饰就可以实现较高的效率。
• Ruthenium-catalyzed C–H/O–H and C–H/N–H bond functionalizations: oxidative annulations of cyclopropyl-substituted alkynes
  作者：Monica Deponti、Sergei I. Kozhushkov、Dmitry S. Yufit、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c2ob26250a

  日期：——

  The chemical behavior of cyclopropyl-substituted alkynes has been probed using the reaction conditions of ruthenium-catalyzed oxidative C–H/O–H and C–H/N–H bond functionalizations. The oxidative annulations proceeded with complete conservation of all cyclopropane fragments and allowed for the one-step preparation of synthetically useful cyclopropyl-substituted isocoumarins and isoquinolones with high regioselectivities and chemical yields. The connectivities of the key heterocyclic products were unambiguously established by X-ray diffraction analysis.

  使用钌催化的氧化 C–H/O–H 和 C–H/N–H 键功能化反应条件，对环丙基取代的炔烃的化学行为进行了探讨。氧化环化反应在完全保留所有环丙烷片段的情况下进行，并允许一步法合成具有高区域选择性和化学产率的合成有用的环丙基取代异香豆酸和异喹啉。关键杂环产物的连接方式通过 X 射线衍射分析得到了明确的确定。