4-cyclopropyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one | 1416561-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-cyclopropyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 4-cyclopropyl-3-phenylisochromen-1-one
• CAS: 1416561-95-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: WGFKTQJVSCYTLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclopropylphenylethyne 、 苯甲酰甲酸 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 特戊酸钠 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4-cyclopropyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用阳极钌催化与内部炔烃进行芳基乙醛酸的脱羧[4 + 2]环化†

  摘要：

  提出了一种新的芳基乙醛酸与内部炔烃的电化学脱羧[4 + 2]环合反应，涉及通过协同阳极和钌催化的C–H官能化。通过采用电氧化工艺避免使用额外的外部氧化剂并利用H 2 O作为要结合的羧基氧原子源，该反应代表了一种机械新颖的策略，是脱羧[4 + 2]环化方法的理想补充在合成1 H -isochromen-1-ones中。

  DOI：

  10.1039/c9cc03210j

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed electrooxidative [4+2] annulation of benzylic alcohols with internal alkynes: entry to isocoumarins
  作者：Mu-Jia Luo、Ming Hu、Ren-Jie Song、De-Liang He、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c8cc08759h

  日期：——

  A new ruthenium(II)-catalyzed electrooxidative [4+2] annulation of primary benzylic alcohols with internal alkynes is described, which enables benzylic alcohols as weakly directing group precursors to access isocoumarins via multiple C–H functionalization. The reaction works well with a broad substrate scope, tolerates a wide range of functional groups, and incorporates practically the isocoumarin

  描述了一种新的钌（II）催化的伯苄醇与内部炔烃的电氧化[4 + 2]环合反应，它使苄醇作为弱引导基团前体能够通过多个C–H官能化作用而进入异香豆素。该反应在广泛的底物范围内可以很好地起作用，可以耐受各种各样的官能团，并且实际上将异香豆素单元并入了各种生物活性分子中。机制研究表明芳基C（SP的活化2）-H键通过有源苯甲酰氧基茹的生成来实现（II）的中间体通过苄醇的氧化使用electrooxidative的Ru（II）催化剂。
• Oxidative Annulation of Arenecarboxylic and Acrylic Acids with Alkynes under Ambient Conditions Catalyzed by an Electron-Deficient Rhodium(III) Complex
  作者：Eiji Kudo、Yu Shibata、Mutsumi Yamazaki、Koji Masutomi、Yuta Miyauchi、Miho Fukui、Haruki Sugiyama、Hidehiro Uekusa、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201603499

  日期：2016.9.26

  It has been established that an electron‐deficient CpE rhodium(III) complex catalyzes the oxidative [4+2] annulation of substituted arenecarboxylic and acrylic acids with alkynes under ambient conditions (at RT–40 °C, under air) without using excess amounts of substrates to produce the corresponding substituted isocoumarins and α‐pyrones in high yields. Minor modification of reaction conditions depending

  已经确定，在环境条件下（RT–40°C，空气中），无需电子的Cp E铑（III）络合物可以催化炔烃与取代的芳烃羧酸和丙烯酸的氧化[4 + 2]环化反应，而无需过量使用量的底物，以高产率生产相应的取代的异香豆素和α-吡喃酮。根据炔烃的配位能力对反应条件进行较小的修饰就可以实现较高的效率。
• Cobalt(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of Benzaldehydes with Internal Alkynes via C–H Functionalization in Poly(ethylene glycol)
  作者：Li-Ming Tao、Chuan-Hua Li、Jun Chen、Hui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00580

  日期：2019.6.7

  novel Co(III)-catalyzed oxidative annulation of aromatic aldehydes with internal alkynes for accessing isocoumarins is described, which is achieved by oxidation, weak chelation-assisted C–H bond functionalization, and annulation cascades with excellent functional group compatibility, high atom economy, and step efficiency. By using environmentally benign and inexpensive poly(ethylene glycol)-400 (PEG-400)

  描述了一种新型的Co（III）催化的带有内部炔烃的芳香醛与内部炔烃的氧化环化反应，可用于获得异香豆素，该反应是通过氧化，弱螯合辅助的C–H键官能化以及具有出色官能团相容性的环化级联反应实现的，具有高原子经济性，并提高效率。通过使用对环境无害且廉价的聚（乙二醇）-400（PEG-400），可以回收和再利用Co / Cu / PEG-400系统。
• Ruthenium-catalyzed C–H/O–H and C–H/N–H bond functionalizations: oxidative annulations of cyclopropyl-substituted alkynes
  作者：Monica Deponti、Sergei I. Kozhushkov、Dmitry S. Yufit、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c2ob26250a

  日期：——

  The chemical behavior of cyclopropyl-substituted alkynes has been probed using the reaction conditions of ruthenium-catalyzed oxidative C–H/O–H and C–H/N–H bond functionalizations. The oxidative annulations proceeded with complete conservation of all cyclopropane fragments and allowed for the one-step preparation of synthetically useful cyclopropyl-substituted isocoumarins and isoquinolones with high regioselectivities and chemical yields. The connectivities of the key heterocyclic products were unambiguously established by X-ray diffraction analysis.

  使用钌催化的氧化 C–H/O–H 和 C–H/N–H 键功能化反应条件，对环丙基取代的炔烃的化学行为进行了探讨。氧化环化反应在完全保留所有环丙烷片段的情况下进行，并允许一步法合成具有高区域选择性和化学产率的合成有用的环丙基取代异香豆酸和异喹啉。关键杂环产物的连接方式通过 X 射线衍射分析得到了明确的确定。
• Decarboxylative [4+2] annulation of arylglyoxylic acids with internal alkynes using the anodic ruthenium catalysis
  作者：Mu-Jia Luo、Ting-Ting Zhang、Fang-Jun Cai、Jin-Heng Li、De-Liang He

  DOI：10.1039/c9cc03210j

  日期：——

  A new electrochemical decarboxylative [4+2] annulation of arylglyoxylic acids with internal alkynes involving C–H functionalization by means of a cooperative anode and ruthenium catalysis is presented. This reaction represents a mechanistically novel strategy as an ideal supplement to the decarboxylative [4+2] annulation methodology by employing an electrooxidative process to avoid the use of an additional

  提出了一种新的芳基乙醛酸与内部炔烃的电化学脱羧[4 + 2]环合反应，涉及通过协同阳极和钌催化的C–H官能化。通过采用电氧化工艺避免使用额外的外部氧化剂并利用H 2 O作为要结合的羧基氧原子源，该反应代表了一种机械新颖的策略，是脱羧[4 + 2]环化方法的理想补充在合成1 H -isochromen-1-ones中。