dimethyl 2-((E)-4-acetoxybut-2-enyl)-2-((E)-hexa-3,5-dienyl)malonate | 1346653-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-((E)-4-acetoxybut-2-enyl)-2-((E)-hexa-3,5-dienyl)malonate
• CAS: 1346653-72-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: AWHOFYPCXXJVTR-AVQMFFATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((E)-4-acetoxybut-2-enyl)-2-((E)-hexa-3,5-dienyl)malonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到dimethyl 2-((E)-hexa-3,5-dienyl)-2-((E)-4-oxobut-2-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用手性钌路易斯酸的分子内Diels–Alder反应及其在对-ledol的全合成中的应用†

  摘要：

  单点结合手性钌路易斯酸结合了C 2对称的电子贫化的二齿次膦酸酯亚膦酸酯配体BIPHOP-F和Cp或茚基“屋顶”可以有效催化三烯的不对称分子内Diels-Alder反应形成双环加合物，具有良好的极好的不对称感应。该反应形成了在96％ee中对-ledol进行全合成的关键步骤。合成还有助于弄清铅醇的立体化学分配和所测旋光度的不一致。

  DOI：

  10.1039/c1ob06121f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hexa-3,5-dien-1-yl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 dimethyl 2-((E)-4-acetoxybut-2-enyl)-2-((E)-hexa-3,5-dienyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用手性钌路易斯酸的分子内Diels–Alder反应及其在对-ledol的全合成中的应用†

  摘要：

  单点结合手性钌路易斯酸结合了C 2对称的电子贫化的二齿次膦酸酯亚膦酸酯配体BIPHOP-F和Cp或茚基“屋顶”可以有效催化三烯的不对称分子内Diels-Alder反应形成双环加合物，具有良好的极好的不对称感应。该反应形成了在96％ee中对-ledol进行全合成的关键步骤。合成还有助于弄清铅醇的立体化学分配和所测旋光度的不一致。

  DOI：

  10.1039/c1ob06121f