1-(2,6-dimethylphenyl)-5-amino-1H-tetrazole | 127866-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,6-dimethylphenyl)-5-amino-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-tetrazol-5-amine；1-(2,6-Dimethylphenyl)tetrazol-5-amine
• CAS: 127866-81-3
• 化学式: C₉H₁₁N₅
• 分子量: 189.22
• InChiKey: GUKRUMMXLOLWCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-149 °C
• 沸点：
  390.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dimethylphenyl)-5-amino-1H-tetrazole 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Thermal Isomerization of Substituted 5-Aminotetrazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01630a024
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基异腈 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [Au(MeCN)(PPh₃)][SbF₆] 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1-(2,6-dimethylphenyl)-5-amino-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的选择性金催化氰胺和1取代的1H-替硝唑-5-胺的合成

  摘要：

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201803252

文献信息

• Functionalization of chitosan by grafting Cu(II)-5-amino-1H-tetrazole complex as a magnetically recyclable catalyst for C-N coupling reaction
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh、Narjes Motahharifar、Mohaddeseh Sajjadi、Alireza Naserimanesh、Mohammadreza Shokouhimehr

  DOI：10.1016/j.inoche.2021.109135

  日期：2022.2

  chitosan (as a linear polysaccharide) with a copper complex to expand the areas of its potential applications is an important scientific task. The present work reports the application of Cu(II)-5-amino-1H-tetrazole complex immobilized on modified magnetic chitosan as an effective catalyst (Fe3O4@Chitosan-Tet-Cu(II)) for C-N bond cross-coupling reaction between 5-aminotetrazole and aryl halides under

  用铜络合物对壳聚糖（作为线性多糖）进行功能化以扩大其潜在应用领域是一项重要的科学任务。目前的工作报告了固定在改性磁性壳聚糖上的 Cu(II)-5-amino-1 H-四唑配合物作为CN 键交叉的有效催化剂 (Fe 3 O 4 @Chitosan-Tet-Cu(II)) 的应用。 5-氨基四唑和芳基卤化物在无配体条件下在二恶烷溶剂中的偶联反应。通过FT-IR、EDS、TEM、HRTEM、VSM、FFT、XRD、TG-DTG、ICP-MS和元素映射分析对制备的磁性纳米催化剂进行了表征。1-Aryl-5-amino-1 H-四唑以高产率生产。这种催化过程的优点包括方法简单、避免使用有害催化剂、反应时间短、产率高、易于处理和环境友好。Fe 3 O 4 @Chitosan-Tet-Cu(II) 催化剂即使在连续七次循环后​​仍表现出高效率和可重复使用性/可回收性，催化活性损失很小。
• Magnetic chitosan-copper nanocomposite: A plant assembled catalyst for the synthesis of amino- and N-sulfonyl tetrazoles in eco-friendly media
  作者：Narjes Motahharifar、Mahmoud Nasrollahzadeh、Asghar Taheri-Kafrani、Rajender S. Varma、Mohammadreza Shokouhimehr

  DOI：10.1016/j.carbpol.2019.115819

  日期：2020.3

  A greener, cost efficient and simple method is described to prepare copper nanoparticles (NPs) immobilized on the magnetic chitosan (one of the more versatile polysaccharides) using Euphorbia falcata leaf extract as reducing/stabilizing agent. The prepared catalyst (Cu NPs@Fe3O4-chitosan) was authenticated by field emission scanning electron microscope (FESEM), X-ray diffraction (XRD), transmission

  描述了一种绿色环保，经济高效且简单的方法，该方法使用大戟叶提取物作为还原剂/稳定剂，制备了固定在磁性壳聚糖（功能更广泛的多糖之一）上的铜纳米颗粒（NPs）。通过场发射扫描电子显微镜（FESEM），X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），扫描透射电子显微镜（STEM），能量色散X对所制备的催化剂（Cu NPs @ Fe3O4-壳聚糖）进行鉴定射线光谱（EDS），热重/衍生热重（TG / DTG），振动样品磁力计（VSM）和元素映射。TEM分析表明，在球形壳磁性壳聚糖上形成了平均粒径在5-10 nm范围内的Cu NPs。Cu NPs @ Fe3O4-壳聚糖被用作新的催化剂，通过各种仲或叔氰胺与叠氮化钠在水中在回流条件下反应，合成不同的四唑。该催化剂的一些有益特征是易于通过外部磁场分离，适度的反应条件，低成本和可重复使用性。
• Solvent-free preparation of arylaminotetrazole derivatives using aluminum(III) hydrogensulfate as an effective catalyst
  作者：Ferydoon Khamooshi、Ali Reza Modarresi-Alam

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.03.008

  日期：2010.8

  Abstract An efficient and simple method for the preparation of 5-arylamino-1H-tetrazole and 1-aryl-5-amino-1H-tetrazole derivatives is reported using aluminum(III) hydrogensulfate (Al(HSO4)3) as an effective heterogeneous catalyst from secondary arylcyanamides. Generally, when the substitution in arylcyanamide is strongly electron-withdrawing the position of equilibrium would shift toward the isomer

  摘要报道了以硫酸铝（III）（Al（HSO4）3）为有效多相催化剂制备5-芳基氨基-1H-四唑和1-芳基-5-氨基-1H-四唑衍生物的简便方法。来自仲芳基氰酰胺。通常，当芳基氰酰胺中的取代强烈吸电子时，平衡的位置将移向1-芳基-5-氨基-1H-四唑（B）的异构体，并且随着取代基的电子给体的增加，平衡的位置转移到5-芳基氨基-1H-四唑（A）的异构体上。本方法学具有几个优点，例如优异的收率，较短的反应时间，易于后处理和较绿的条件。
• Chitosan supported 1-phenyl-1H-tetrazole-5-thiol ionic liquid copper(II) complex as an efficient catalyst for the synthesis of arylaminotetrazoles
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh、Narjes Motahharifar、Zahra Nezafat、Mohammadreza Shokouhimehr

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117398

  日期：2021.11

  solvent. The experimental results indicated that the type of substituents on arylcyanamides could affect the type of products (A or B isomer). The arylcyanamides with electron withdrawing and donating groups can produce isomer A (5-arylamino-1H-tetrazole) and isomer B (1-aryl-5-amino-1H-tetrazole), respectively. In addition, CS@Tet-IL-Cu(II) can be reused five times with no noteworthy loss of performance

  以壳聚糖为线性多糖和离子液体，通过一种简单的方法制备了可回收的功能杂化催化剂。在这项工作中，研究了壳聚糖负载的 1-苯基-1H-四唑-5-硫醇离子液体铜 （II） 络合物 （CS@Tet-IL-Cu（II）） 的合成。使用 XRD、EDS、元素映射、STEM、FT-IR、TG/DTA、ICP-MS 和 TEM 分析对合成的 CS@Tet-IL-Cu（II） 进行表征。CS@Tet-IL-Cu（II） 作为一种有效的新型催化剂，通过芳基氰胺和 NaN3 在 DMF 溶剂中的环加成反应合成芳基氨基四唑。实验结果表明，芳基氰胺上的取代基类型会影响产物的类型（A 或 B 异构体）。具有吸电子基团和供体基团的芳基氰胺可分别生成异构体 A（5-芳基氨基-1H-四唑）和异构体 B（1-芳基-5-氨基-1H-四唑）。此外，CS@Tet-IL-Cu（II） 可以重复使用 5 次，而不会造成明显的性能损失。
• Application of supported Mn(<scp>iii</scp>), Fe(<scp>iii</scp>) and Co(<scp>ii</scp>) as heterogeneous, selective and highly reusable nano catalysts for synthesis of arylaminotetrazoles, and DFT studies of the products
  作者：Davood Habibi、Ali Reza Faraji、Davood Sheikh、Masoome Sheikhi、Samaneh Abedi

  DOI：10.1039/c4ra06463a

  日期：——

  M@Si/Al (where M = Mn(III), Co(II) and Fe(III) supported on nanosized SiO2/Al2O3) is applied as an efficient, highly reusable and heterogeneous catalyst for the regiospecific synthesis of 1-aryl-5-amino-1H-tetrazole in dimethylformamide (DMF) as a solvent. The arylaminotetrazoles were efficiently synthesized from the reaction of cyanamides and sodium azide in the presence of a catalytic amount of nano metal catalyst under thermal conditions. 1-Aryl-5-amino-1H-tetrazoles (B isomer) can be obtained from the arylcyanamides carrying electron releasing substituents on the aryl ring, while with electron withdrawing groups, 5-arylamino-1H-tetrazole (A isomer) will be obtained. The advantages of this method include high yields, relatively short reaction times, easy work-up, recovery and reusability of the catalyst and high TON of catalyst. The nano catalyst can be easily recovered and reused several times without considerable loss of activity. The quantum theoretical calculations for the synthesized components were performed by density functional theory (DFT) methods using the 6-31G basis set, geometry and thermodynamic parameters, frontier molecular orbitals (FMOs) as well as by using molecular electrostatic potentials (MEPs).

  M@Si/Al （其中 M = Mn(III)、Co(II) 和 Fe(III)）作为一种高效、可重复使用的异相催化剂，在二甲基甲酰胺（DMF）溶剂中用于 1-芳基-5-氨基-1H-四氮唑的区域特异性合成。在纳米金属催化剂的催化下，氰化物和叠氮化钠在热条件下发生反应，从而高效合成了芳基氨基四唑。从芳基环上带有释放电子取代基的芳基氰化物中可以得到 1-芳基-5-氨基-1H-四唑（B 异构体），而带有取电子基团的芳基氰化物则可以得到 5-芳基氨基-1H-四唑（A 异构体）。这种方法的优点包括产率高、反应时间相对较短、易于操作、催化剂可回收和重复使用以及催化剂吨位高。纳米催化剂可以很容易地回收并重复使用多次，而不会损失大量活性。利用密度泛函理论（DFT）方法，使用 6-31G 基集、几何和热力学参数、前沿分子轨道 (FMO) 以及分子静电位 (MEP) 对合成的组分进行了量子理论计算。