3-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)-1-methylindolin-2-one | 936708-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)-1-methylindolin-2-one
• CAS: 936708-48-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: YCYFTVZPHSKHMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-异氰基乙基)-1H-吲哚 、 3-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)-1-methylindolin-2-one 以 正丁醇 为溶剂， 以86 %的产率得到4'-(3-methoxybenzoyl)-1-methyl-2',3',5a',6'-tetrahydro-1'H-spiro[indoline-3,5'-pyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-b]indol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过动态共价转化精确合成螺吲哚衍生物非对映异构体

  摘要：

  在这项研究中，系统地研究了色胺衍生的异氰化物与3-亚基氧吲哚的[1+2+2]环化反应。获得了一系列结构复杂的螺吲哚衍生物。通过实验和密度泛函理论计算观察并证实了特征动态共价化学。通过对溶剂、温度和时间的调控，实现了螺羟吲哚的精确立体合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02966
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于异氰化物的多组分反应：使用[1,5]-氢位移作为关键步骤，精确合成具有分子复杂性的螺环氧化吲哚

  摘要：

  已公开了异氰酸酯，α-取代的脲基酸酯和亚甲基吲哚满酮的简明多组分反应。该协议提供了一种快速，直接的方法，以高效且原子经济的方式合成不寻常的三环羟吲哚。从机理上讲，目前的环加成反应可能是通过级联序列进行的，该级联序列包括两次迈克尔加成，两次环化，两次[1,5]-氢转移和基团迁移。据信将特殊的烷基引入到烯丙酸酯中在级联反应中起关键作用。该方法还具有广泛的底物范围，这对于输送大量化合物特别有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201402576

文献信息

• Brønsted Base and Lewis Acid Cooperatively Catalyzed Asymmetric <i>exo</i>′-Selective [3 + 2] Cycloaddition of Trifluoromethylated Azomethine Ylides and Methyleneindolinones
  作者：Yang Yi、Yuan-Zhao Hua、Hui-Jie Lu、Lan-Tao Liu、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00283

  日期：2020.4.3

  3-dipolar cycloaddition is reported through chiral dinuclear zinc catalysts. An asymmetric exo′-selective [3 + 2] cycloaddition of CF3-containing N-unprotected isatin-derived azomethine ylides is realized. In the presence of 10 mol % of catalyst, azomethine ylides react efficiently with methyleneindolinones, giving a series of trifluoromethyl-substituted 2,3-pyrrolidinyl dispirooxindoles with highly enantio-

  通过手性双核锌催化剂报道了布朗斯台德碱和路易斯酸协同催化的1，3-偶极环加成反应。实现了含CF 3的N-未保护的，由靛红衍生的偶氮甲碱的不对称exo'-选择性[3 + 2]环加成。在10摩尔％的催化剂存在下，甲亚胺基团与亚甲基吲哚满酮有效反应，得到一系列三氟甲基取代的2,3-吡咯烷基二螺氧基辛酮，具有高对映体（ee高达99％）和exo'选择性（> 20： 1博士）。一步即可构建多达四个连续的立体生成中心，包括两个相邻的螺旋四元立体中心。
• Indium(III) Chloride-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction to Construct Complex Spirooxindole
  作者：Yaming Tian、Lumin Tian、Xiang He、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02432

  日期：2015.10.2

  An unusual multiple isocyanide insertion reaction with methyleneindolinone using indium(III) chloride as the catalyst has been disclosed. This strategy allows for the rapid construction of structurally complex spirooxindole in an efficient manner. The present protocol features mild conditions, atom economy, and broad substrate scope.

  已经公开了使用氯化铟（III）作为催化剂与亚甲基吲哚酮的不寻常的多异氰酸酯插入反应。该策略允许以有效的方式快速构建结构复杂的螺并吲哚。本协议具有温和的条件，原子经济性和广泛的底物范围。
• 螺环吲哚酮衍生物非对映体及其制备方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN117924298A

  公开（公告）日：2024-04-26

  本发明公开了一种螺环吲哚酮衍生物非对映体及其制备方法与应用，所述螺环吲哚酮衍生物非对映体由色胺异腈类化合物与不饱和吲哚酮类化合物在有机溶剂存在下一步反应得到。该制备方法简单，无需使用昂贵金属催化剂，且仅需通过对有机溶剂、反应温度等反应条件进行调控，就可实现螺环吲哚酮衍生物的非对映发散合成，为螺环吲哚酮衍生物非对映体的高效构筑提供了绿色的合成方法。此外，这类螺环吲哚酮衍生物非对映体在体外细胞实验中，对多种癌细胞表现出抑制活性，在制备抗癌药物方面具有良好的应用前景。
• Construction of Naphtho-Fused Oxindoles<i>via</i>the Aryne Diels–Alder Reaction with Methyleneindolinones
  作者：Jian Li、Ning Wang、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1021/ol3018787

  日期：2012.10.5

  Unprecedented aryne Diels-Alder reactions by using methyleneindolinones as dienes have been disclosed, thus providing a quick access to unusual naphtho-fused oxindoles. A wide range of methyleneindolinones proceed readily with arynes to afford the functionalized oxindoles in good yields.