(5S,6S,Z)-7-benzyloxy-5,6-(isopropylidenedioxy)hept-3-en-2-one | 1374582-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S,Z)-7-benzyloxy-5,6-(isopropylidenedioxy)hept-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 1374582-27-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: ZUCYVKQXKFQPAE-VNEPOGMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,Z)-7-benzyloxy-5,6-(isopropylidenedioxy)hept-3-en-2-one 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以89%的产率得到(2S,3S,6R,Z)-1-benzyloxy-2,3-(isopropylidenedioxy)hept-4-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  酒石酸基烯丙醇原酸酯 Johnson-Claisen 重排中非对映选择性的控制：阿伦二酸的有效合成，一种潜在的阿尔茨海默病治疗剂

  摘要：

  非对映选择性原酸酯 Johnson-Claisen 重排已被用于合成阿伦二酸的两种对映异构体，这是一种潜在的阿尔茨海默病治疗剂。已经研究了溶剂、烯烃几何结构和醇手性对酒石酸基烯丙醇原酸酯 Johnson-Claisen 重排的非对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101420
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5S,6S,Z)-7-benzyloxy-5,6-(isopropylidenedioxy)hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  酒石酸基烯丙醇原酸酯 Johnson-Claisen 重排中非对映选择性的控制：阿伦二酸的有效合成，一种潜在的阿尔茨海默病治疗剂

  摘要：

  非对映选择性原酸酯 Johnson-Claisen 重排已被用于合成阿伦二酸的两种对映异构体，这是一种潜在的阿尔茨海默病治疗剂。已经研究了溶剂、烯烃几何结构和醇手性对酒石酸基烯丙醇原酸酯 Johnson-Claisen 重排的非对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101420