(Z)-1-phenylhexa-2,5-dien-1-ol | 123614-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-1-phenylhexa-2,5-dien-1-ol
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-2,5-hexadien-1-ol；(2Z)-1-phenylhexa-2,5-dien-1-ol
• CAS: 123614-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: IKEWNCCMYLYSCW-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol 、 3-氯丙烯 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(Z)-1-phenylhexa-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (Z)-1-Silyl-2-stannylethene by Palladium-­Catalyzed Silastannation of Ethyne and Its Synthetic Transformations

  摘要：

  在钯/叔烷基异氰化物催化剂的催化下，通过乙炔的硅斯坦化立体选择性合成了(Z)-1-甲硅烷基-2-甲锡烷基，并通过其转化证明了其合成实用性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822405

文献信息

• Palladium catalyzed coupling of organostannanes with vinyl epoxides
  作者：David R. Tueting、Antonio M. Echavarren、J.K. Stille

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80010-9

  日期：1989.1

  The coupling reaction of organotin reagents with vinyl epoxides, catalyzed by palladium, takes place at ambient temperatures, regioselectively, giving predominately the 1,4-addition product. Both aryl- and vinylstannanes undergo coupling in high yields, while acetylenic, allylic and benzylic tin reagents either give low yields or fail to couple. Although the double bond geometry in the vinylstannane

  钯催化的有机锡试剂与乙烯基环氧化物的偶联反应在环境温度下进行区域选择性的反应，主要产生1,4-加成产物。芳基和乙烯基锡烷均以高收率偶联，而炔属，烯丙基和苄基锡试剂收率较低或无法偶联。尽管在偶联产物中保持了乙烯基锡烷配偶中的双键几何形状，但是来自乙烯基环氧化物的双键几何形状是E / Z混合物。在与环状1，3-二烯单环氧化物的偶联反应中，该反应是立体异构的，有机基团从锡配偶体偶联成反式至醇官能团。
• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-1-Silyl-2-stannylethene by Palladium-­Catalyzed Silastannation of Ethyne and Its Synthetic Transformations
  作者：Masahiro Murakami、Takanori Matsuda、Kenichiro Itami、Shinji Ashida、Miki Terayama

  DOI：10.1055/s-2004-822405

  日期：——

  (Z)-1-Silyl-2-stannylethenes were stereoselectively synthesized by silastannation of ethyne, catalyzed by a palladium/tert-alkyl isocyanide catalyst, and the synthetic utilities were demonstrated by their transformations.

  在钯/叔烷基异氰化物催化剂的催化下，通过乙炔的硅斯坦化立体选择性合成了(Z)-1-甲硅烷基-2-甲锡烷基，并通过其转化证明了其合成实用性。