(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-2-phenylethanol | 74879-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-2-phenylethanol
• CAS: 74879-45-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: HSJUVOWDOWJILR-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-2-phenylethanol 在 盐酸羟胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-hydroxyamino-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  [3+2] 作为二取代 β3,β3-氨基醛的掩蔽前体的四元恶丙醇衍生物的路线

  摘要：

  由带有苯基甘氨醇手性助剂的功能性环状酮硝酮开始形成显示一个或两个季立体中心的双环异恶唑烷。这些产品与一系列富电子和缺电子的偶极亲电子试剂进行立体控制的 1,3-偶极环加成反应。引入了一种新的苯基甘氨醇手性助剂的还原去除方法，并显示出化学选择性地提供了季异恶唑烷衍生物（恶丙醇型），而不会裂解 N-O 异恶唑烷键。将醛功能掩蔽为环状假缩醛，释放出的氧胺功能显示可用于与各种 N 保护氨基酸的假肽偶联。异恶唑烷环通过还原性 N-O 键断裂打开，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500339
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 、 4-甲氧基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  [3+2] 作为二取代 β3,β3-氨基醛的掩蔽前体的四元恶丙醇衍生物的路线

  摘要：

  由带有苯基甘氨醇手性助剂的功能性环状酮硝酮开始形成显示一个或两个季立体中心的双环异恶唑烷。这些产品与一系列富电子和缺电子的偶极亲电子试剂进行立体控制的 1,3-偶极环加成反应。引入了一种新的苯基甘氨醇手性助剂的还原去除方法，并显示出化学选择性地提供了季异恶唑烷衍生物（恶丙醇型），而不会裂解 N-O 异恶唑烷键。将醛功能掩蔽为环状假缩醛，释放出的氧胺功能显示可用于与各种 N 保护氨基酸的假肽偶联。异恶唑烷环通过还原性 N-O 键断裂打开，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500339

文献信息

• A Novel One-Pot Procedure for the Stereoselective Synthesis of α-Hydroxy Esters from Ortho Esters
  作者：Matthias Breuning、Tobias Häuser、Eva-Maria Tanzer

  DOI：10.1021/ol901214n

  日期：2009.9.17

  A novel one-pot procedure for the stereoselective synthesis of α-hydroxy esters from ortho esters was developed. Key steps were multi-heteroatom Cope rearrangements of O-acylated N-hydroxy-l-tert-leucinol-derived oxazoline N-oxides leading to α-acyloxy oxazolines and, after methanolysis, to the target molecules in 67−80% yield and 94−98% ee.

  开发了一种新颖的一锅法，用于从原酸酯立体选择性地合成α-羟基酯。关键步骤是多的杂原子的柯普重排ö -acylated Ñ羟基升-叔-leucinol衍生恶唑啉Ñ -oxides导致α酰氧基恶唑啉和，甲醇分解之后，到目标分子在67-80％的产率和94 −98％ee。
• Substituent effects in ring-chain tautomerism of the condensation products of non-racemic 1,2-aminoalcohols with aromatic aldehydes
  作者：Márta Juhász、László Lázár、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.011

  日期：2011.12

  at 300 K as three-component (ringcis-open-ringtrans) tautomeric mixtures. The electronic effects of the 2-aryl substituents on the tautomeric equilibria were described by the Hammett equation. Good correlations were found between the equilibrium constants and the Hammett–Brown parameter (σ+) of the substituent X on the 2-phenyl group.

  （S）-2-氨基-2-苯基乙醇或（S）-2-氨基-3-苯基丙醇与取代的苯甲醛在甲醇或水中的缩合生成结晶产物，证明该产物在300 K的CDCl 3中以3 -组分（环顺式-开环反式）互变异构混合物。通过哈米特方程描述了2-芳基取代基对互变异构体平衡的电子效应。在平衡常数与2-苯基上的取代基X的Hammett-Brown参数（σ +）之间发现了良好的相关性。