(3S)-Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-3-C-formyl-α-D-erythro-hexopyranosid | 100100-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (3S)-Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-3-C-formyl-α-D-erythro-hexopyranosid
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-formyl-α-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 100100-71-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: WRMDDCDAXLYPQW-NIFZNCRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-3-C-formyl-α-D-erythro-hexopyranosid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到(3R)-Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-3-C-formyl-α-D-erythro-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  通过硝基甲基转化为羰基合成C-甲酰基支链碳水化合物衍生物

  摘要：

  摘要将N，N-二甲基甲酰胺中的五个支链硝基甲基糖的钠盐添加到氯化钛（III）（pH 1）的水溶液中，制得了相应的C-甲酰基支链碳水化合物衍生物3- C-甲酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖，5-O-乙酰基-3-脱氧-3-C-甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃核糖，甲基4,6- O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-核糖-己吡喃糖苷（6），苄基2-乙酰氨基-4,6- O-亚苄基-2,3 -二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-吡喃葡糖苷（9）和苄基2-乙酰胺基-4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-赤型-己-2-烯吡喃糖苷。在温和条件下平衡6和9中的轴向甲酰基，得到赤道3-C-甲酰基差向异构体甲基4,6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-阿拉伯糖基己吡喃糖苷和苄基2-乙酰氨基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85897-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitromethyl-α-D-ribo-hexopyranoside 在 三氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 生成 (3S)-Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-3-C-formyl-α-D-erythro-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  通过硝基甲基转化为羰基合成C-甲酰基支链碳水化合物衍生物

  摘要：

  摘要将N，N-二甲基甲酰胺中的五个支链硝基甲基糖的钠盐添加到氯化钛（III）（pH 1）的水溶液中，制得了相应的C-甲酰基支链碳水化合物衍生物3- C-甲酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖，5-O-乙酰基-3-脱氧-3-C-甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃核糖，甲基4,6- O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-核糖-己吡喃糖苷（6），苄基2-乙酰氨基-4,6- O-亚苄基-2,3 -二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-吡喃葡糖苷（9）和苄基2-乙酰胺基-4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-赤型-己-2-烯吡喃糖苷。在温和条件下平衡6和9中的轴向甲酰基，得到赤道3-C-甲酰基差向异构体甲基4,6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-阿拉伯糖基己吡喃糖苷和苄基2-乙酰氨基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85897-8

文献信息

• Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 35. Synthese exocyclischer Saccharid-Enolether und deren Umsetzung zu verzweigten Kohlenhydraten
  作者：Ingolf Dyong、Wolfgang Meyer、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/jlac.198619860403

  日期：1986.4.15

  Wittig-Olefinierung der 3-Ulosen 1 und 9 werden die exocyclischen (E)- und (Z)-Enolether 2 und 3 bzw. 11 und 10 gewonnen. Deren cis-Hydroxylierung führt einheitlich zu den Hydroxyformyl-verzweigten Derivaten mit gluco-Konfiguration 4 bzw. 8. Bei der Acidolyse sowie den Mercuri- oder Iodhydroxylierungen nebst Reduktion von 2a werden die 3-C-Formyl-verzweigten Zucker 12 und 13 erhalten, von denen 13 auch durch

  外环的（E）-和（Z）-烯醇醚2和3或11和10是通过3-钛1和9的Wittig烯化获得的。他们的顺式-羟基化均匀地导致具有葡萄糖构型4或8的羟基甲酰基支化的衍生物。在酸解，并用的降低汞或碘一起羟基化2A，3- Ç甲酰基的支链糖12和13获得，其中13还可以通过使Ulose 1与氰基支化的组分16与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应来获得。用碘/异氰酸银，在甲醇分解后从2a获得差向异构的3-脱氧-3-碘-3'-缩醛14和15。14分发生反应用碱，得到取代的氮丙啶17，15，得到的支链烯烃糖衍生物18。