9,18-Dinitro-2,11-dithia<3.3>metacyclophan | 77799-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 9,18-Dinitro-2,11-dithia<3.3>metacyclophan
• 英文别名: syn-9,18-dinitro-2,11-dithia[3.3]metacyclophane；17,18-Dinitro-3,11-dithiatricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(17),5(18),6,8,13,15-hexaene
• CAS: 77799-09-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄S₂
• 分子量: 362.43
• InChiKey: BCEHSUMSJNBOPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,18-Dinitro-2,11-dithia<3.3>metacyclophan 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 9,18-Diamino-2,11-dithia<3.3>metacyclophan
  参考文献：
  名称：

  取代的二硫杂[3.3]metacyclophanes的构象和分子内氢键性质

  摘要：

  通过1H-NMR、IR光谱和X射线结构分析研究了在其内部位置带有一个或两个氨基的二硫杂[3.3]环芳烃的构象特性和分子内氢键。发现氨基质子与桥硫原子之间形成了分子内氢键网络，它与环芳的构象密切相关。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.167
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(溴甲基)-2-硝基苯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9,18-Dinitro-2,11-dithia<3.3>metacyclophan
  参考文献：
  名称：

  Boeckmann, Klaus; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 3, p. 1065 - 1073

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intra- and intermolecular interactions in substituted dithia[3.3]metacyclophanes
  作者：Tetsuji Moriguchi、Kazunori Sakata、Akihiko Tsuge

  DOI：10.1039/b100285f

  日期：——

  The conformational properties of and intramolecular hydrogen-bonding in dithia[3.3]metacyclophanes carrying one or two amino groups on their internal positions were examined by their 1H-NMR and IR spectra and by X-ray structural analyses. It was suggested that an intramolecular hydrogen-bonding network between the amino protons and bridge sulfur atoms is closely related to the conformations of the cyclophanes. Crystal structural analyses of dithia[3.3]metacyclophanes carrying an amino and a nitro group on their internal positions were also carried out. It has been found that the molecules assemble as one-dimensional array columns in the crystal owing to the intermolecular π–π interaction and this columnar structure is deformed by the occurrence of intermolecular hydrogen-bonding.

  通过 1H-NMR 和红外光谱以及 X 射线结构分析，研究了内部位置带有一个或两个氨基的二硫杂[3.3]偏环烷的构象特性和分子内氢键。研究表明，氨基质子和桥硫原子之间的分子内氢键网络与环烷的构象密切相关。此外，还对内部位置带有氨基和硝基的二硫杂[3.3]偏环烷进行了晶体结构分析。研究发现，由于分子间的π-π相互作用，分子在晶体中组合成一维阵列柱，这种柱状结构会因分子间氢键的发生而变形。
• BOECKMANN K.; VOGTLE F., CHEM. BER., 1981, 114, NO 3, 1065-1073
  作者：BOECKMANN K.、 VOGTLE F.

  DOI：——

  日期：——