cis-bicyclo[2.2.2]octane-dicarboxylic acid-(2.3)-dimethyl ester | 5837-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-bicyclo[2.2.2]octane-dicarboxylic acid-(2.3)-dimethyl ester
• 英文别名: cis-Bicyclo[2.2.2]octan-dicarbonsaeure-(2.3)-dimethylester；dimethyl (2R,3S)-bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 5837-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: POKQISIMHQALFL-OXYCZDQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-bicyclo[2.2.2]octane-dicarboxylic acid-(2.3)-dimethyl ester 、 (-)-8-苯基薄荷醇 在 正丁基锂 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective cis to trans desymmetrization of dimethyl succinates

  摘要：

  Meso-succinates, readily available by Diels-Alder cycloaddition of dimethyl maleate or maleic anhydride followed by esterification, can be isomerized quantitatively from the cis to the trans isomers in the presence of lithium alkoxides. The reaction performed with enantiopure chiral lithium alkoxides yields diastereomeric trans-succinates in good yield and selectivity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00252-9
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl endo,endo-bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2,3-dicarboxylate 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 cis-bicyclo[2.2.2]octane-dicarboxylic acid-(2.3)-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kohlrausch; Seka; Tramposch, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1385,1386, 1397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of electron spin resonance spectroscopy to problems of structure and conformation. XXIV. Aliphatic semidiones. XIX. Polycyclic derivatives of cyclobutanesemidione
  作者：Glen A. Russell、Philip R. Whittle、Robert G. Keske、George Holland、Carol Aubuchon

  DOI：10.1021/ja00760a044

  日期：1972.3
• Bode, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1167,1170
  作者：Bode

  DOI：——

  日期：——
• Kohlrausch; Seka; Tramposch, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1385,1386, 1397
  作者：Kohlrausch、Seka、Tramposch

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective cis to trans desymmetrization of dimethyl succinates
  作者：Ivan Michieletto、Fabrizio Fabris、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00252-9

  日期：1999.7

  Meso-succinates, readily available by Diels-Alder cycloaddition of dimethyl maleate or maleic anhydride followed by esterification, can be isomerized quantitatively from the cis to the trans isomers in the presence of lithium alkoxides. The reaction performed with enantiopure chiral lithium alkoxides yields diastereomeric trans-succinates in good yield and selectivity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.