4-[4-(3-bromopropoxy)phenyl]-1,2,3-thiadiazole | 1192029-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[4-(3-bromopropoxy)phenyl]-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-[4-(3-Bromopropoxy)phenyl]thiadiazole；4-[4-(3-bromopropoxy)phenyl]thiadiazole
• CAS: 1192029-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 299.191
• InChiKey: YEYKIDMWMKDSST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(3-bromopropoxy)phenyl]-1,2,3-thiadiazole 、 苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以64%的产率得到4-[4-(3-phenoxypropoxy)phenyl]-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  具有不饱和侧链的1,2,3-噻二唑；合成，聚合和光交联

  摘要：

  合成了在4位具有聚合功能的1,2,3-噻二唑作为潜在的负性光刻胶。聚合成可溶的成膜材料必须使杂环完整无缺，因为光交联反应需要它们才能产生不溶的材料。1,2,3-噻二唑1在照射时可消除N 2。将得到的1,3-双自由基2具有用于稳定进程导致炔烃的各种选项3或更高的杂环5 - 12。必须避免原子硫的产生及其在这些后续反应中的参与。因此，像模型化合物1a这样的系统，其中在此选择了1，3-二价形式2-亚甲基-1，3-二硫代（二硫富烯）9。优化最终产生了两种材料作为光致抗蚀剂。单体1c可以在三氟化硼的存在下聚合成可溶性1c'，其在辐射下形成1c'作为交联的不溶性聚合物。此外，噻二唑1f连接于聚苯乙烯26。所得的可溶性聚合物1i '在辐射下产生不溶性材料1i''。 环二聚-环消除-杂环-光化学-光刻胶

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216879
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-bromopropoxy)acetophenone 4-toluenesulfonylhydrazone 在 氯化亚砜 作用下， 以96%的产率得到4-[4-(3-bromopropoxy)phenyl]-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  具有不饱和侧链的1,2,3-噻二唑；合成，聚合和光交联

  摘要：

  合成了在4位具有聚合功能的1,2,3-噻二唑作为潜在的负性光刻胶。聚合成可溶的成膜材料必须使杂环完整无缺，因为光交联反应需要它们才能产生不溶的材料。1,2,3-噻二唑1在照射时可消除N 2。将得到的1,3-双自由基2具有用于稳定进程导致炔烃的各种选项3或更高的杂环5 - 12。必须避免原子硫的产生及其在这些后续反应中的参与。因此，像模型化合物1a这样的系统，其中在此选择了1，3-二价形式2-亚甲基-1，3-二硫代（二硫富烯）9。优化最终产生了两种材料作为光致抗蚀剂。单体1c可以在三氟化硼的存在下聚合成可溶性1c'，其在辐射下形成1c'作为交联的不溶性聚合物。此外，噻二唑1f连接于聚苯乙烯26。所得的可溶性聚合物1i '在辐射下产生不溶性材料1i''。 环二聚-环消除-杂环-光化学-光刻胶

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216879

文献信息

• 1,2,3-Thiadiazoles with Unsaturated Side Chains; Synthesis, Polymerization, and Photocrosslinking
  作者：Mousa Al-Smadi、Herbert Meier、Norbert Hanold、Helga Kalbitz

  DOI：10.1055/s-0029-1216879

  日期：2009.8

  1,2,3-Thiadiazoles with polymerizable functionalities in the 4-position were synthesized as potential negative photoresists. The polymerization to soluble, film-forming materials must leave the heterocyclic rings intact, because they are needed for photocrosslinking reactions to give insoluble materials. 1,2,3-Thiadiazoles 1 cycloeliminate N2 on irradiation. The resulting 1,3-diradicals 2 have various

  合成了在4位具有聚合功能的1,2,3-噻二唑作为潜在的负性光刻胶。聚合成可溶的成膜材料必须使杂环完整无缺，因为光交联反应需要它们才能产生不溶的材料。1,2,3-噻二唑1在照射时可消除N 2。将得到的1,3-双自由基2具有用于稳定进程导致炔烃的各种选项3或更高的杂环5 - 12。必须避免原子硫的产生及其在这些后续反应中的参与。因此，像模型化合物1a这样的系统，其中在此选择了1，3-二价形式2-亚甲基-1，3-二硫代（二硫富烯）9。优化最终产生了两种材料作为光致抗蚀剂。单体1c可以在三氟化硼的存在下聚合成可溶性1c'，其在辐射下形成1c'作为交联的不溶性聚合物。此外，噻二唑1f连接于聚苯乙烯26。所得的可溶性聚合物1i '在辐射下产生不溶性材料1i''。 环二聚-环消除-杂环-光化学-光刻胶