S(+)-1-(4-ethoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrafluorocyclobutane carboxylic acid | 81495-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S(+)-1-(4-ethoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrafluorocyclobutane carboxylic acid
• 英文别名: (1S)-1-(4-ethoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrafluorocyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 81495-78-5
• 化学式: C₁₃H₁₂F₄O₃
• 分子量: 292.23
• InChiKey: GIODGGUATRIZGS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  370.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 、 S(+)-1-(4-ethoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrafluorocyclobutane carboxylic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S)-1-(4-ethoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrafluorocyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氟乙烯与α-（4-乙氧基苯基）丙烯酸衍生物的热环加成反应中的立体选择性

  摘要：

  具有α-（4-乙氧基苯基）丙烯酸的手性助剂的酯与四氟乙烯在130-170°进行非对映选择性加成反应，得到四氟环丁烷羧酸酯。衍生自（+）-（1 S，2 R）-去氧麻黄碱和α-（4-乙氧基苯基）丙烯酸的恶唑啉显示可忽略的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00878-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-ethoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrafluoro-N-(2-phenylethyl)cyclobutane-1-carboxamide 生成 S(+)-1-(4-ethoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrafluorocyclobutane carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  HOLAN, G.;WALSER, R. A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the resolution of racemates and lactone esters used in said process
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0060445A1

  公开（公告）日：1982-09-22

  Racemic carboxylic acids are resolved into their enantiomers using optically active enantiomers of four lactones as resolving agents. The four lactones are 2,3-isopropylidene-ribonic acid-1,4-lactone; 1,2-isopropylidene-. glucofuranurono-3,6-lactone; 2-hydroxy-3,3-dimethyi-1,4- butyrolactone and 3,4-isopropylidene-arabino-1,5-lactone. Novel diastereoisomeric esters of the acids with the lactones are disclosed.

  使用四种内酯的光学活性对映体作为分解剂，将外消旋羧酸分解成其对映体。这四种内酯分别是 2,3-异亚丙基-核糖酸-1,4-内酯、1,2-异亚丙基-葡萄糖呋喃醛酸-3,6-内酯、2-羟基-3,3-二甲基-1,4-丁内酯和 3,4-异亚丙基-阿拉伯-1,5-内酯。此外，还公开了酸与内酯的新型非对映异构酯。
• Duke, Colin C.; Wells, Robert J., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 10, p. 1641 - 1654
  作者：Duke, Colin C.、Wells, Robert J.

  DOI：——

  日期：——
• DUKE, COLIN C.;WELLS, ROBERT J., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 10, 1641-1654
  作者：DUKE, COLIN C.、WELLS, ROBERT J.

  DOI：——

  日期：——
• US4501908A
  申请人：——

  公开号：US4501908A

  公开（公告）日：1985-02-26
• US4855446A
  申请人：——

  公开号：US4855446A

  公开（公告）日：1989-08-08