2-chloro-5-methyl-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]pyridine | 1213105-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-methyl-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 1213105-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂
• 分子量: 196.68
• InChiKey: PPWMIOFZZLIJSH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-chloro-5-methyl-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]pyridine 在 甲酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-chloro-5-methyl-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  5烷基取代的尼古丁类似物的合成和药理特性

  摘要：

  本文描述了一种简便，实用的方法，以对映体形式富集5-烷基取代的烟碱类似物。使用Vilsmeier反应来构建烟醛醛环，随后通过有机硼试剂引入手性均烯丙基醇，并通过手性叠氮化物的还原使吡咯烷环环化。合成了17个类似物并测试了其相应的生物学活性，其中化合物10d和10g对RD和SY-SY5Y表现出优异的IC 50值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200952
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-propenylacetamide 在 sodium azide 、 三光气 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 环己烯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-chloro-5-methyl-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  5烷基取代的尼古丁类似物的合成和药理特性

  摘要：

  本文描述了一种简便，实用的方法，以对映体形式富集5-烷基取代的烟碱类似物。使用Vilsmeier反应来构建烟醛醛环，随后通过有机硼试剂引入手性均烯丙基醇，并通过手性叠氮化物的还原使吡咯烷环环化。合成了17个类似物并测试了其相应的生物学活性，其中化合物10d和10g对RD和SY-SY5Y表现出优异的IC 50值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200952