ethyl α-iodododecanoate | 65500-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl α-iodododecanoate
• 英文别名: 2-iodo-dodecanoic acid ethyl ester；2-Jod-dodecansaeure-aethylester；Ethyl 2-iodododecanoate
• CAS: 65500-28-9
• 化学式: C₁₄H₂₇IO₂
• 分子量: 354.272
• InChiKey: LECBIDNEOMFTTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-iodododecanoate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到月桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用烷基碘化物和氰基硼氢化物进行无锡Giese反应和相关的自由基羰基化反应。

  摘要：

  在氰基硼氢化钠和氰基硼氢化四丁基铵的存在下，无锡Giese反应和相关的自由基羰基化过程得以有效进行。该反应在碳-碘键上发生化学选择，而在碳-溴和碳-氯键上没有发生。建议将碘原子转移，然后将所得的碳-碘键进行氢化还原，以作为可能的机理。

  DOI：

  10.1021/ol7031043
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 汞 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl α-iodododecanoate
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic method using thiazoline derivative. VI. C2-unit elongation reactions : alkoxycarbonylmethylation (-CH2CO2R) and alkoxycarbonyliodomethylation (-CHICO2R) reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83044-6

文献信息

• Campbell; Shaw, Journal of the Chemical Society, 1952, p. 5042
  作者：Campbell、Shaw

  DOI：——

  日期：——
• HIRAI K.; IWANO Y.; KISHIDA Y., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 31, 2677-2680
  作者：HIRAI K.、 IWANO Y.、 KISHIDA Y.

  DOI：——

  日期：——