(+/-)-threo-1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-methylethyl>-4-(3-acetyl-1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl)piperidine | 83665-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-threo-1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-methylethyl>-4-(3-acetyl-1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl)piperidine
• CAS: 83665-41-2
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₅
• 分子量: 453.538
• InChiKey: SOLQBBBGLIBGRI-VOIUYBSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-threo-1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-methylethyl>-4-(3-acetyl-1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl)piperidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (1R,2R)-2-[4-(3-acetyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzoimidazol-1-yl)-piperidin-1-yl]-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-哌啶基-1,3-二氢-2-氧代-2H-苯并咪唑的立体异构体的合成及其降压活性。（+）异构体的效力增强。

  摘要：

  为了阐明药理活性和立体化学结构之间的关系，我们解析了1- [2-（3-，4,5-三甲氧基苯基）-2-羟基-1-甲基乙基] -4-（1,3-二氢-2-氧代2H-苯并咪唑-1-基）哌啶（1和2）和1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）-2-羟基-1-甲基乙基] -4-（1,3-二氢-2-氧代2H-苯并咪唑基）哌啶（3），主要通过其α阻断作用产生降压作用。苏式异构体1和3通过非对映氨基甲酸酯拆分。通过氧化和还原序列从旋光活性物质1获得赤型异构体2。在相应化合物的苏型和赤型异构体的药理活性之间未发现显着差异。但是，发现旋光异构体的药理活性之间存在明显差异。在血压正常的大鼠的降压作用和离体大鼠输精管的α-肾上腺素阻断活性中最清楚地显示出差异。在这些作用中，（+）异构体总是比相应的（-）异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00356a016
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-threo-1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-methylethyl>-4-(1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl)piperidine 在 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-threo-1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-methylethyl>-4-(3-acetyl-1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  4-哌啶基-1,3-二氢-2-氧代-2H-苯并咪唑的立体异构体的合成及其降压活性。（+）异构体的效力增强。

  摘要：

  为了阐明药理活性和立体化学结构之间的关系，我们解析了1- [2-（3-，4,5-三甲氧基苯基）-2-羟基-1-甲基乙基] -4-（1,3-二氢-2-氧代2H-苯并咪唑-1-基）哌啶（1和2）和1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）-2-羟基-1-甲基乙基] -4-（1,3-二氢-2-氧代2H-苯并咪唑基）哌啶（3），主要通过其α阻断作用产生降压作用。苏式异构体1和3通过非对映氨基甲酸酯拆分。通过氧化和还原序列从旋光活性物质1获得赤型异构体2。在相应化合物的苏型和赤型异构体的药理活性之间未发现显着差异。但是，发现旋光异构体的药理活性之间存在明显差异。在血压正常的大鼠的降压作用和离体大鼠输精管的α-肾上腺素阻断活性中最清楚地显示出差异。在这些作用中，（+）异构体总是比相应的（-）异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00356a016