methyl 4-O-benzyl-α-L-allopyranoside | 1040186-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-α-L-allopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 1040186-43-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: NJIGNMLBFITYSP-ZUWCUPBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,6-anhydro-4-O-benzyl-β-L-allo-pyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到methyl 4-O-benzyl-α-L-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to 1,6-Anhydro-β-l-hexopyranose Derivatives via Domino Reaction: Synthesis of l-Allose and l-Glucose

  摘要：

  An expeditious and efficient synthesis of 1,6-anhydro-beta-L-hexopyranosyl derivatives 3 as valuable building blocks for the preparation Of L-sugars is herein reported. This route relies upon the use of a domino reaction involving five synthetic steps from the 5,6-dihydro-1,4-dithiin 4. As 1,6-anhydro derivatives 3 are obtained, dithioethylene bridge removal and double-bond dihydroxylation give access to protected L-allose and L-glucose in stereoselective fashion and high yields.

  DOI：

  10.1021/jo800775v