methyl 4-(thiophen-3-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 188524-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-(thiophen-3-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 4-(3-Thienyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-thiophen-3-yl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 188524-70-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: SWSHFLRSVDSMOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  404.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(thiophen-3-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3-thienyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种合成3-芳基吡咯的有效方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961981u
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 4-(thiophen-3-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的C–H官能级联反应，用于非对映选择性合成多杂环

  摘要：

  C–H活化在从简单的起始原料生成复杂结构方面提供了巨大的潜力。在本文中，我们报道了由非对映选择性的钯（II）催化的C–H官能化级联反应的发展，该反应由简单的由二烯系链的杂环原料生产出新颖的，不饱和的多杂环。该反应适用于基于吲哚和吡咯的底物，并能耐受杂芳族核周围的各种官能团取代。多杂环产物形成为单一的非对映异构体，并且在一个步骤中形成了两个新的立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02947

文献信息

• Palladium(II) Catalyzed C–H Functionalization Cascades for the Diastereoselective Synthesis of Polyheterocycles
  作者：Michael S. Watt、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02947

  日期：2016.11.4

  C–H activation offers huge potential in the generation of complex structures from simple starting materials. Herein we report the development of a highly diastereoselective palladium(II) catalyzed C–H functionalization cascade to produce novel, unsaturated polyheterocycles from simple diene-tethered heterocyclic starting materials. The reaction is applicable to both indole and pyrrole based substrates

  C–H活化在从简单的起始原料生成复杂结构方面提供了巨大的潜力。在本文中，我们报道了由非对映选择性的钯（II）催化的C–H官能化级联反应的发展，该反应由简单的由二烯系链的杂环原料生产出新颖的，不饱和的多杂环。该反应适用于基于吲哚和吡咯的底物，并能耐受杂芳族核周围的各种官能团取代。多杂环产物形成为单一的非对映异构体，并且在一个步骤中形成了两个新的立体中心。
• An Efficient Method for the Synthesis of 3-Arylpyrroles
  作者：Neville P. Pavri、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/jo961981u

  日期：1997.4.1