N,N,1-tribenzyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-amine | 164799-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,1-tribenzyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-amine
• CAS: 164799-10-4
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂
• 分子量: 368.522
• InChiKey: FISFBZLMXCOTAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,1-tribenzyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-amine 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Syntheses of N-Protected Derivatives of 1α,5α,6β-6-Amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane; A Route to Trovafloxacin 6β-Diastereomer

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2055
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 二苄胺 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到N,N,1-tribenzyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Functionalized chloroenamines in aminocyclopropane synthesis — XVII. 3,5-Cyclopiperidine-4-carboxamides with an unsubstituted 4-amino moiety — A synthetic and a conformational study

  摘要：

  4-Amino-3,5-cyclopiperidine compounds 4a, 4b and 11 with unsubstituted amino moieties in 1- and/or Q-position were prepared via tribenzyl derivative 10 by selective removal of the protecting groups. The preference of a cyclopiperidine boat conformation of diamines 4a, 4b and 11 in solution was indicated by H-1 NMR spectroscopy. X-Ray structural analysis of carboxamide 4a established the presence of both a chair and a boat cyclopiperidine molecule in the solid state. Some selected conformations of 1-methyl-4-amino-3,5-cyclopiperidine 16 were studied by HF/6-31 G(*) calculations.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00092-m

文献信息

• [DE] SPEZIELLE 3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND MODIFIZIERUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] SPECIAL 3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANES, METHOD FOR PRODUCING AND MODIFYING THE SAME, AND THEIR USE<br/>[FR] 3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANES SPECIAUX, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET DE MODIFICATION, AINSI QUE LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999006368A1

  公开（公告）日：1999-02-11

  (DE) Neue 3-Azabicyclo[3.1.0]hexane mit einer zweifachgeschützen Aminogruppe in 6-Position und Verfahren zu deren Herstellung aus Chlorenaminen bzw. bicyclischen N,O-Acetalen oder bicyclischen Nitrilen. Die beiden Schutzgruppen an der 6-Aminogruppe sowie die Gruppe an N(3) können gezielt entfernt werden. Die neuen 3-Azabicyclo[3.1.0]hexane mit einer zweifachgeschützen Aminogruppe in 6-Position sind geeignet, um daraus Pharmazeutika, z.B. Gyrasehemmer, herzustellen, die durch anschließende Schutzgruppenabspaltung modifiziert werden können.(EN) The invention relates to novel 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes with a doubly protected amino group in position 6, and to a method for producing the same from chloramines or bicyclic N,O acetals or bicyclic nitriles. The two protective groups on the amino group in 6 and the group on N(3) can be specifically removed. The novel 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes with a doubly protected amino group in position 6 are suitable for manufacturing pharmaceutical products, e.g. gyrase inhibitors, which can be modified by subsequently splitting off the protective groups.(FR) L'invention concerne de nouveaux 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes avec un groupe amino diprotégé en position 6, et leur procédé de préparation à partir de chloramines ou de N,O-acétals bicycliques ou encore de nitriles bicycliques. Les deux groupes protecteurs sur le groupe amino en 6, ainsi que le groupe sur N(3) peuvent être éliminés de manière appropriée. Ces nouveaux 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes avec un groupe amino diprotégé en position 6 conviennent pour fabriquer des médicaments, par exemple des inhibiteurs de la gyrase, qui peuvent être modifiés par séparation subséquente des groupes protecteurs.

  (德)新型 3-aza- bicyclo[3.1.0]hexane 带有 6 位双封闭氨基及其制备方法。这两组保护基团以及 N(3)基团可以在任意位置被定位去除。新型带有 6 位双封闭氨基的 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane 合适于制备药用产品，例如 gyrase inhibitors，它们可以通过后续的去除保护基团的方法进行修改，例如从氯胺或双环 N、O-羰基化合物或双环 Nitrile 中制得。 (法) L'invention concerne de nouveaux 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes avec un groupe amino diprotégé en position 6, et leur procédé de préparation à partir de chloramines ou de N,O-acétals bicycliques ou de nitriles bicycliques. Les deux groupes protecteurs sur le groupe amino en 6, ainsi que le groupe sur N(3) peuvent être éliminés de manière appropriée. Ces nouveaux 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes avec un groupe amino diprotégé en position 6 conviennent pour fabriquer des médicaments, par exemple des inhibiteurs de la gyrase, qui peuvent être modifiés par séparation subséquente des groupes protecteurs.
• SPEZIELLE 3-AZABICYCLO 3.1.0]HEXANE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND MODIFIZIERUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1000026A1

  公开（公告）日：2000-05-17
• US6310216B1
  申请人：——

  公开号：US6310216B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• Diastereoselective Syntheses of N-Protected Derivatives of 1α,5α,6β-6-Amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane; A Route to Trovafloxacin 6β-Diastereomer
  作者：Elmar Vilsmaier、Thorsten Goerz

  DOI：10.1055/s-1998-2055

  日期：1998.5
• Functionalized chloroenamines in aminocyclopropane synthesis — XVII. 3,5-Cyclopiperidine-4-carboxamides with an unsubstituted 4-amino moiety — A synthetic and a conformational study
  作者：Elmar Vilsmaier、Gunther Milch、Karin Fröhlich、Uwe Bergsträßer、Andreas Ritter von Onciul、Timothy Clark

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00092-m

  日期：1995.3

  4-Amino-3,5-cyclopiperidine compounds 4a, 4b and 11 with unsubstituted amino moieties in 1- and/or Q-position were prepared via tribenzyl derivative 10 by selective removal of the protecting groups. The preference of a cyclopiperidine boat conformation of diamines 4a, 4b and 11 in solution was indicated by H-1 NMR spectroscopy. X-Ray structural analysis of carboxamide 4a established the presence of both a chair and a boat cyclopiperidine molecule in the solid state. Some selected conformations of 1-methyl-4-amino-3,5-cyclopiperidine 16 were studied by HF/6-31 G(*) calculations.