9-chloro-10-(pentafluoro- λ⁶-sulfanyl)decyl acetate | 334543-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-10-(pentafluoro- λ⁶-sulfanyl)decyl acetate
• 英文别名: [9-chloro-10-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)decyl] acetate
• CAS: 334543-92-9
• 化学式: C₁₂H₂₂ClF₅O₂S
• 分子量: 360.816
• InChiKey: FKUOCMKDOOCDNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-10-(pentafluoro- λ⁶-sulfanyl)decyl acetate 在 sodium hydroxide 、 五溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 trans-1-Bromo-10-(pentafluorothio)-9-decene
  参考文献：
  名称：

  New SF5-long chain carbon systems

  摘要：

  A new SF5-terminated perfluoroalkyl thiol - SF5(CF2)(6)CH2CH2SH - and a symmetric SF5-terminated dialkyl disulfide - [SF5CHCH(CH2)(8)S](2) - were synthesized from the corresponding SF5-terminated precursors. The chemistry employed in the preparation of the disulfide encompasses high yield pathways for the preparation of new SF5-long chain derivatives. (C) 2001 Elsevier science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00340-7
• 作为产物：
  描述：

  10-乙酰-1-癸 在 四氢吡咯 、 联苯乙醛 、 硫氯五氟化物 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到9-chloro-10-(pentafluoro- λ⁶-sulfanyl)decyl acetate
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体（EDA）复合物可在烯烃和炔烃上添加SF 5 Cl

  摘要：

  基于电子给体-受体（EDA）复合物的使用和可见光辐射，开发了一种在不饱和化合物上添加SF 5 Cl的新方法。与最常见的SF 5 Cl加成方案相比，该反应不需要存在氧气即可进行。总共进行了19个烯烃和炔烃的实例，收率范围为31％至86％。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109734

文献信息

• Amine–borane complex-initiated SF₅Cl radical addition on alkenes and alkynes
  作者：Audrey Gilbert、Pauline Langowski、Marine Delgado、Laurent Chabaud、Mathieu Pucheault、Jean-François Paquin

  DOI：10.3762/bjoc.16.256

  日期：——

  The SF5Cl radical addition on unsaturated compounds was performed using an air-stable amine–borane complex as the radical initiator. This method showed to be complementary to the classic Et3B-mediated SF5Cl addition on alkenes and alkynes. A total of seven alkene and three alkyne derivatives were tested in the reaction, with yields ranging from 3% to 85%.

  使用空气稳定的胺-硼烷络合物作为自由基引发剂，在不饱和化合物上进行SF 5 Cl自由基加成。该方法显示出与经典的 Et 3 B 介导的 SF 5 Cl 加成对烯烃和炔烃的补充。该反应共测试了7种烯烃和3种炔烃衍生物，收率在3%至85%之间。
• A convenient and efficient method for incorporation of pentafluorosulfanyl (SF5) substituents into aliphatic compounds
  作者：William R. Dolbier、Samia Aït-Mohand、Tyler D. Schertz、Tatiana A. Sergeeva、Joseph A. Cradlebaugh、Akira Mitani、Gary L. Gard、Rolf W. Winter、Joseph S. Thrasher

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.05.003

  日期：2006.10

  Both SF5Cl and SF5Br undergo smooth, high yield addition to alkenes and alkynes under the mild free radical chain reaction conditions of triethylborane initiation at low temperature, although the SF5Br chemistry is somewhat limited by its competing high electrophilic reactivity with electron rich alkenes. The SF5Cl addition reaction is relatively insensitive to a wide variety of non-allylic functionalities. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.