2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-amino-5-(pyridin-3-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazole-3-thione | 910223-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-amino-5-(pyridin-3-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazole-3-thione
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-amino-3-pyridin-3-yl-5-sulfanylidene-1,2,4-triazol-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 910223-69-7
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₉S
• 分子量: 523.524
• InChiKey: GRXZPTRAMDUXCV-BFMVXSJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-amino-5-(pyridin-3-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazole-3-thione 反应 0.33h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-(pyridin-3-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  5-吡啶-3-基-1,2,4-三唑的一些新型N-和S-β-d-葡萄糖苷的高效合成，结构和抗菌活性

  摘要：

  一些4-氨基和4-亚芳基氨基-5-（吡啶-3-基）-2,4-二氢-[1,2,4]-三唑-3-硫酮与2,3,4,6-的葡萄糖苷化四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，然后色谱分离，得到相应的N-和S-β-D-葡萄糖苷。这两种区域异构体的结构是通过化学和光谱学方法确定的。已经实现了一些选定核苷的脱氨基以及脱乙酰化。对14种选定化合物的抗微生物筛选导致其对烟曲霉，意大利青霉菌，总青霉，白念珠菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.007
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-amino-5-(pyridin-3-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  5-吡啶-3-基-1,2,4-三唑的一些新型N-和S-β-d-葡萄糖苷的高效合成，结构和抗菌活性

  摘要：

  一些4-氨基和4-亚芳基氨基-5-（吡啶-3-基）-2,4-二氢-[1,2,4]-三唑-3-硫酮与2,3,4,6-的葡萄糖苷化四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，然后色谱分离，得到相应的N-和S-β-D-葡萄糖苷。这两种区域异构体的结构是通过化学和光谱学方法确定的。已经实现了一些选定核苷的脱氨基以及脱乙酰化。对14种选定化合物的抗微生物筛选导致其对烟曲霉，意大利青霉菌，总青霉，白念珠菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.007