| 1225232-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• CAS: 1225232-78-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: YPEKLQFVZONNDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 calcium hydride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到5-benzyl-5-(1'-iodovinyl)-2-isopropyl-3-(methoxycarbonyl)-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2-(2',3'-Allenyl)乙酰乙酸酯与碘以氢化钙为碱的亲电环化

  摘要：

  已经开发了一种通过碘介导的以 CaH2 为碱的 2-(2',3'-烯基) 乙酰乙酸酯环化合成 4,5-二氢呋喃衍生物的简便有效的方案。产量范围从中等到良好。所得产物可用于通过钯催化的偶联反应进一步加工。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200527

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of 1,3,4-alkatrien-2-yldihydrofurans from 2,3-allenylacetylacetates and propargylic carbonates and their application to synthesize polysubstituted dihydrofurylcyclopentenones
  作者：Wei Shu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.030

  日期：2010.4

  and regioselective palladium(0)-catalyzed coupling–cyclization reaction of 2-(2′,3′-allenyl)acetylacetates with propargylic carbonates was reported. The reaction proceeded smoothly under neutral conditions, affording the O-attacked five-membered products with a 1,3,4-trienyl substituent exclusively in good to excellent yields. The products can be efficiently applied to the synthesis of polysubstituted

  报道了一种通过高化学和区域选择性钯（0）催化2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸与炔丙基碳酸酯的偶合-环化反应生产1,3,4-烷基三烯-2-基二氢呋喃的有效途径。反应在中性条件下顺利进行，得到具有1,3,4-三烯基取代基的O-攻击的五元产物，收率很高，而且收率极好。该产品可在环境条件下通过催化Pauson-Khand反应有效地用于合成多取代的2-（二氢呋喃基）环戊烯酮衍生物。
• Electrophilic Cyclization of 2-(2′,3′-Allenyl)acetylacetates with Iodine Using Calcium Hydride as the Base
  作者：Baoqiang Wan、Xuefeng Jiang、Guochen Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201200527

  日期：2012.8

  A facile and efficient protocol for the synthesis of 4,5-dihydrofuran derivatives via iodine-mediated cyclization of various 2-(2′,3′-allenyl)acetylacetates with CaH2 as the base has been developed. The yields range from moderate to good. The resulting products can be used for further elaboration by palladium-catalyzed coupling reactions.

  已经开发了一种通过碘介导的以 CaH2 为碱的 2-(2',3'-烯基) 乙酰乙酸酯环化合成 4,5-二氢呋喃衍生物的简便有效的方案。产量范围从中等到良好。所得产物可用于通过钯催化的偶联反应进一步加工。