diethyl 1-acetyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2,2-dicarboxylate | 83248-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-acetyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1-acetyl-3,6-dihydropyridine-2,2-dicarboxylate；diethyl 1-acetyl-2,5-dihydropyridine-6,6-dicarboxylate
• CAS: 83248-22-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: VYVQGCPYBQOLOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-acetyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2,2-dicarboxylate 在 diclazuril 、 Amberlite IR-120 (H⁺ form) 作用下， 以55%的产率得到DL-<2-2H>baikiain
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of anatabine from 2,5-dihydropyridine produced by the oxidative decarboxylation of baikiain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00387a048
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 四丁基溴化铵 、 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 diethyl 1-acetyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶，2,3-二氢-4-（1的合成ħ） -吡啶酮，和1,2,3,4-四氢吡啶经N个酰基Ñ，ö -Hemiacetal形成†

  摘要：

  描述了分别由2-丁烯-和2-丁炔-1,4-二醇合成α，β-烯醛和炔属醛的新方法（参见方案1）。这些适用于制备特定的δ-乙酰氨基-α，β-乙烯醛（（E）-5）及其炔类似物15。在甲硅烷基烯醇醚存在下加热时，前者经历完全的脱水环化，得到N-乙酰基-1,2-二氢吡啶19。将HCl添加至醛（E）-5中导致产生4-氯-1,2,3,4-四氢吡啶22，其被水解为相应的醇23在硅胶上。类似地，向δ-乙酰基-氨基-α，β-炔属醛15中加入HCl或HBr会导致先前未知的4-卤代-1,2-二氢吡啶26 ; 这些很容易水解为2,3-二氢-4（1 H）-吡啶酮27。成环过程涉及N-酰基N，O-半缩醛作为中间体，其最终被脱水。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680214

文献信息

• N-Alkylation of diethyl acetamidomalonate: synthesis of constrained amino acid derivatives by ring-closing metathesis
  作者：Sambasivarao Kotha、Kuldeep Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.013

  日期：2004.12

  An efficient method for N-alkylation of diethyl acetamidomalonate (DEAM) is reported. C-Alkenylation was achieved by treating the N-alkenylated DEAM with various electrophiles in the presence Of Cs2CO3. RCM reactions of C- and N-alkenylated products gave cyclic amino acid derivatives in good yields. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.