diethyl acetamido(4-bromo-2-butenyl)malonate | 98234-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl acetamido(4-bromo-2-butenyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-acetylamino-2-((E)-4-bromo-2-butenyl)malonate；diethyl 2-acetamido-2-[(E)-4-bromobut-2-enyl]propanedioate
• CAS: 98234-58-3
• 化学式: C₁₃H₂₀BrNO₅
• 分子量: 350.21
• InChiKey: PWEMEPHTCKLOGM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl acetamido(4-bromo-2-butenyl)malonate 在 tetra(n-butyl)ammonium dichromate(VI) 、 2-(trimethylsilyloxy)acrylic acid ethyl ester 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diethyl 1-acetyl-1,2-dihydropyridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶，2,3-二氢-4-（1的合成ħ） -吡啶酮，和1,2,3,4-四氢吡啶经N个酰基Ñ，ö -Hemiacetal形成†

  摘要：

  描述了分别由2-丁烯-和2-丁炔-1,4-二醇合成α，β-烯醛和炔属醛的新方法（参见方案1）。这些适用于制备特定的δ-乙酰氨基-α，β-乙烯醛（（E）-5）及其炔类似物15。在甲硅烷基烯醇醚存在下加热时，前者经历完全的脱水环化，得到N-乙酰基-1,2-二氢吡啶19。将HCl添加至醛（E）-5中导致产生4-氯-1,2,3,4-四氢吡啶22，其被水解为相应的醇23在硅胶上。类似地，向δ-乙酰基-氨基-α，β-炔属醛15中加入HCl或HBr会导致先前未知的4-卤代-1,2-二氢吡啶26 ; 这些很容易水解为2,3-二氢-4（1 H）-吡啶酮27。成环过程涉及N-酰基N，O-半缩醛作为中间体，其最终被脱水。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680214
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以67.5%的产率得到diethyl acetamido(4-bromo-2-butenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶，2,3-二氢-4-（1的合成ħ） -吡啶酮，和1,2,3,4-四氢吡啶经N个酰基Ñ，ö -Hemiacetal形成†

  摘要：

  描述了分别由2-丁烯-和2-丁炔-1,4-二醇合成α，β-烯醛和炔属醛的新方法（参见方案1）。这些适用于制备特定的δ-乙酰氨基-α，β-乙烯醛（（E）-5）及其炔类似物15。在甲硅烷基烯醇醚存在下加热时，前者经历完全的脱水环化，得到N-乙酰基-1,2-二氢吡啶19。将HCl添加至醛（E）-5中导致产生4-氯-1,2,3,4-四氢吡啶22，其被水解为相应的醇23在硅胶上。类似地，向δ-乙酰基-氨基-α，β-炔属醛15中加入HCl或HBr会导致先前未知的4-卤代-1,2-二氢吡啶26 ; 这些很容易水解为2,3-二氢-4（1 H）-吡啶酮27。成环过程涉及N-酰基N，O-半缩醛作为中间体，其最终被脱水。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680214

文献信息

• Ungesättigte Aminosäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0233154A2

  公开（公告）日：1987-08-19

  Die Erfindung betrifft ungesättigte Aminosäuen der Formel I, worin R¹ Hydroxy oder verethertes Hydroxy bedeutet, R² Wasserstoff, Alkyl, Hydroxy oder verethertes Hydroxy bedeutet, R³ Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Niederalkoxyalkyl, Arylalkyl, Niederalkenyl, Halogen oder Aryl bedeutet, R⁴ für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl steht, R⁵ Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, R⁶ für Carboxy, verestertes oder amidiertes Carboxy steht, R⁷ für Amino oder durch Alkyl oder Acyl substituiertes Amino steht, A für unsubstituiertes oder durch Alkyl substituiertes α,ω-Alkylen mit 1 bis 3 Kohlenstoff­atomen steht oder eine Bindung bedeutet, B Methylen oder eine Bindung bedeutet, mit der Massgabe, dass A von einer Bindung verschieden ist, wenn B eine Bindung bedeutet, sowie Salze davon. Sie können z.B. nach der Michaelis-Arbuzov-Reaktion hergestellt werden und lassen sich als pharmakologische Wirkstoffe verwenden.

  本发明涉及式 I 的不饱和氨基酸、 其中 R¹ 是羟基或醚化羟基，R² 是氢、烷基、羟基或醚化羟基，R³ 是氢、烷基、卤代烷基、羟基烷基、低级烷氧基烷基、芳基烷基、低级烯基、卤素或芳基，R⁴ 是氢、烷基或芳基，R⁵ 是氢或烷基，R⁶ 是羧基、酯化羧基或酰胺化羧基、R⁷ 代表氨基或被烷基或酰基取代的氨基，A 代表未取代或被烷基取代的具有 1 至 3 个碳原子的 α、ω-亚烷基或代表键，B 代表亚甲基或代表键，但条件是当 B 代表键时，A 不同于键，以及它们的盐。例如，它们可以根据迈克尔斯-阿尔布佐夫反应制备，并可用作药剂。
• Rozhko; Ragulin, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 7, p. 1088 - 1092
  作者：Rozhko、Ragulin

  DOI：——

  日期：——
• RODULT, J. -P.;WYLER, H., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 2, 403-414
  作者：RODULT, J. -P.、WYLER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2-Dihydropyridines, 2,3-Dihydro-4(1H)-pyridinone, and 1,2,3,4-Tetrahydropyridinesvia N-AcylN,O-Hemiacetal Formation
  作者：Jean-Paul Roduit、Hugo Wyler

  DOI：10.1002/hlca.19850680214

  日期：1985.3.27

  New procedures are described for the synthesis of α,β-ethylenic and acetylenic aldehydes from 2-butene- and 2-butyne-1,4-diol, respectively (see Scheme 1). These are applied to the preparation of a particular δ-acetylamino-α,β-ethylenic aldehyde ((E)-5) as well as of its acetylenic analogue 15. On heating in the presence of a silyl enol ether, the former undergoes a complete dehydrative cyclization

  描述了分别由2-丁烯-和2-丁炔-1,4-二醇合成α，β-烯醛和炔属醛的新方法（参见方案1）。这些适用于制备特定的δ-乙酰氨基-α，β-乙烯醛（（E）-5）及其炔类似物15。在甲硅烷基烯醇醚存在下加热时，前者经历完全的脱水环化，得到N-乙酰基-1,2-二氢吡啶19。将HCl添加至醛（E）-5中导致产生4-氯-1,2,3,4-四氢吡啶22，其被水解为相应的醇23在硅胶上。类似地，向δ-乙酰基-氨基-α，β-炔属醛15中加入HCl或HBr会导致先前未知的4-卤代-1,2-二氢吡啶26 ; 这些很容易水解为2,3-二氢-4（1 H）-吡啶酮27。成环过程涉及N-酰基N，O-半缩醛作为中间体，其最终被脱水。