3-(4-氯苯基)环戊酮 | 115169-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)环戊酮
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)cyclopentanone
• CAS: 115169-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: ACPYGZVNDNYVPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)环戊酮 在 2-氨基吡啶 、 sodium azide 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-Chloro-5-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环戊酮中碳-碳键的催化活化

  摘要：

  在化学工业中，感兴趣的分子主要基于碳骨架。在合成此类分子时，简单底物中碳-碳单键（C-C 键）的活化具有重要的战略意义：它提供了一种断开此类惰性键的方法，形成更活跃的连接（例如，碳和过渡金属之间的连接） ) 并最终生产出更多功能的脚手架。实现这种活化的挑战在于 C-C 键的动力学惰性和新形成的碳-金属键的相对弱点。最常见的策略从三元或四元碳环系统开始，其中应变释放提供了关键的热力学驱动力。然而，基于催化活化无应变 C-C 键的广泛有用的方法已被证明难以捉摸，因为解理过程在能量上不太有利。在这里，我们报告了在简单的环戊酮和一些环己酮中催化活化 C-C 键的一般方法。我们成功的关键是铑预催化剂、N-杂环卡宾配体和氨基-吡啶助催化剂的组合。当环戊酮的 C3 位存在芳基时，可以激活应变较小的 C-C 键；随后活化芳基中的碳氢键，从而有效合成功能化的 α-四氢萘酮——有机合成中常见的结构基序和通用构

  DOI：

  10.1038/nature19849
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)cyclobutanone 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 、 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(4-氯苯基)环戊酮
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丁烷的瓦克氧化：异常环境中的范围和选择性

  摘要：

  亚甲基环丁烷在温和的反应条件下经过瓦克氧化生成环戊酮。提出半频哪醇型重排负责中间 1,2-转移，这不仅解释了产物的形成，而且还使反应结果在位点、区域和对映选择性方面合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.202215381

文献信息

• [EN] OXADIAZOLONES AS TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] OXADIAZOLONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CANAL POTENTIEL RÉCEPTEUR TRANSITOIRE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018096159A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  该发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐。此外，本发明涉及制备方法和使用式(I)的化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。这些化合物可能在治疗由TRPA1介导的疾病和症状，如疼痛方面有用。
• pH-Dependent conjugate addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated enones catalyzed by a reusable palladium(II)/cationic 2,2′-bipyridyl system in water under air
  作者：Shao-Hsien Huang、Tzu-Min Wu、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1002/aoc.1654

  日期：2010.9

  A reusable Pd(NH3)2Cl2/cationic 2,2′‐bipyridyl system for the catalysis of the conjugate addition of arylboronic acids to α,β‐unsaturated enones in water under air was developed. Addition of arylboronic acids to both cyclic and acyclic enones progressed smoothly, providing the products in good to high yields, the best result being obtained when HBF4 was used to adjust the pH value to 1.0. After the

  开发了一种可重复使用的Pd（NH 3）2 Cl 2 /阳离子2,2'-联吡啶基体系，用于在空气中催化芳基硼酸向水中α，β-不饱和烯酮的共轭加成反应。芳基硼酸在环状和无环烯酮中的添加均进展顺利，提供了高至高收率的产物，当使用HBF 4将pH值调节至1.0时可获得最佳结果。反应后，残留的水溶液可以重复使用几次，使反应更环保，并减少了贵金属的浪费。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AND COMPOSITIONS
  申请人：BRICKNER Steven Jospeh

  公开号：US20080280879A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Compounds of the general Formula I, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , Y 1 , n, m, p and q are defined as above, their preparation and their use as antimicrobial agents.

  通式I的化合物，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Y1、n、m、p和q如上所定义，它们的制备以及它们作为抗微生物药剂的用途。
• Well-defined [Rh(NHC)(OH)] complexes enabling the conjugate addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones
  作者：Byron J. Truscott、George C. Fortman、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c1ob06112g

  日期：——

  The synthesis and catalytic activity of three well-defined monomeric rhodium(I) hydroxide complexes bearing N-heterocyclic carbene (NHC) ligands are reported. [Rh(cod)(ICy)(OH)] promoted the 1,4-addition of arylboronic acids to cyclic enones, with TONs and TOFs of 100,000 and 6,600 h−1, respectively, at 0.001 mol% catalyst loadings. Mechanistic studies permitted the isolation of a phenylrhodium intermediate

  报道了三种带有N-杂环卡宾（NHC）配体的定义明确的单体铑铑（I）配合物的合成和催化活性。[Rh（cod）（ICy）（OH）]促进了芳基硼酸向环状烯酮的1,4-加成，在0.001 mol％的催化剂负载量下，TON和TOF分别为100,000和6,600 h -1。机理研究允许分离出苯基铑中间体。
• Pd-catalysed conjugate addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones under microwave irradiation
  作者：Viera Poláčková、Vladimír Bariak、Radovan Šebesta、Štefan Toma

  DOI：10.2478/s11696-011-0016-3

  日期：2011.1.1

  Pd-catalysed conjugate addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated cyclic ketones was studied under controlled microwave irradiation conditions. A variety of catalysts, bases and solvents was explored in order to achieve optimum yields in the shortest possible reaction time. Under optimised conditions (Pd(OAc)2/2,2′-bipyridine and KF in a mixture of toluene, water, and acetic acid and 10 min microwave

  在受控的微波辐射条件下，研究了钯催化的芳基硼酸到α，β-不饱和环酮上的钯催化共轭加成反应。为了在最短的反应时间内获得最佳产率，人们探索了各种催化剂，碱和溶剂。在优化的条件下（Pd（OAc）2 / 2,2'-联吡啶和KF在甲苯，水和乙酸的混合物中以及在微波照射10分钟的条件下），成功地将一系列芳基硼酸添加到了几种环烯酮中。使用手性膦配体，可获得有前途的对映选择性（85％ee）。