1,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranosyl fluoride | 162466-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranosyl fluoride
• 英文别名: (1S,2R,6R,9S)-9-fluoro-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• CAS: 162466-67-3
• 化学式: C₁₂H₁₉FO₅
• 分子量: 262.278
• InChiKey: BGNNBMAHWZZZCT-KZFFXBSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranosyl fluoride 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4,5:4',5'-di-O-isopropylidene-di-β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成二-β-d-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐，一种具有金属阳离子络合特性的螺二恶烷基假二糖

  摘要：

  据报道，通过无水氟化氢的质子活化，立体选择性地合成了二-β-d-果糖基葡萄糖1,2'：2,1'-二酐。该反应涉及形成氟化物作为可分离的中间体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)00389-s
• 作为产物：
  描述：

  果糖二丙酮 在 氢氟酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到1,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成二-β-d-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐，一种具有金属阳离子络合特性的螺二恶烷基假二糖

  摘要：

  据报道，通过无水氟化氢的质子活化，立体选择性地合成了二-β-d-果糖基葡萄糖1,2'：2,1'-二酐。该反应涉及形成氟化物作为可分离的中间体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)00389-s

文献信息

• Stereoselective synthesis of di-β-d-fructopyranose 1,2′:2,1′-dianhydride, a spirodioxanyl pseudodisaccharide with metal cation complexing properties
  作者：JoséM. García Fernández、Ralf-Rainer Schnelle、Jacques Defaye

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00389-s

  日期：1995.1

  A stereoselective synthesis of di-β-d-fructopyranose 1,2′:2,1′-dianhydride by protonic activation of with anhydrous hydrogen fluoride is reported. The reaction involves the formation of fluoride as isolable intermediate.

  据报道，通过无水氟化氢的质子活化，立体选择性地合成了二-β-d-果糖基葡萄糖1,2'：2,1'-二酐。该反应涉及形成氟化物作为可分离的中间体。