3-羟基-1-甲基吡咯-2-甲酸甲酯 | 113602-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-羟基-1-甲基吡咯-2-甲酸甲酯
• 中文别名: 3-羟基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: N-methyl-2-methoxycarbonyl-3-hydroxypyrrole；methyl 3-hydroxy-1-methyl-1H-pyrrole-2-yl-carboxylate；methyl 3-hydroxy-1-methylpyrrol-2-carboxylate；methyl 3-hydroxy-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 113602-62-3
• 化学式: C₇H₉NO₃
• mdl: MFCD12924083
• 分子量: 155.153
• InChiKey: HJHSYAMEFMNNBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  61-64 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1-甲基吡咯-2-甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4,4'-dimethoxy-5,5'-dimethoxycarbonyl-1,1'-dimethyl-3,3'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  Singlet Oxygen in Synthesis. Formation of d,l- and meso-Isochrysohermidin from a 3,3′-Bipyrrole Precursor.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00204-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-chloro-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)pentanoate 在 silica gel 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 反应 4.42h， 生成 3-羟基-1-甲基吡咯-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Singlet Oxygen in Synthesis. Formation of d,l- and meso-Isochrysohermidin from a 3,3′-Bipyrrole Precursor.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00204-4

文献信息

• N-1H-tetrazol-5-yl-2-thiophene carboxamides,
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04748183A1

  公开（公告）日：1988-05-31

  The present invention is for compounds having the formula of N-1H-tetrazol-5-yl-2-thiophenecarboxamides, N-1H-tetrazol-5-yl-2-pyrrolecarboxamides, N-1H-tetrazol-5-yl-2-furancarboxamides or analogs of each of the carboxamides. The compounds are useful for the treatment of allergic or inflammatory conditions or diseases. Thus, pharmaceutical compositions and methods of use are also the invention. Processes of preparation for the compounds are also the invention.

  本发明涉及具有N-1H-四唑-5-基-2-噻吩羧酰胺、N-1H-四唑-5-基-2-吡咯羧酰胺、N-1H-四唑-5-基-2-呋喃羧酰胺或每种羧酰胺的类似物的化合物。这些化合物可用于治疗过敏或炎症性疾病。因此，药物组合物和使用方法也属于本发明。制备这些化合物的方法也是本发明的一部分。
• Novel thiophene-, pyrrole-, furan-, and benzene carboxamidotetrazoles as potential antiallergy agents
  作者：Michael D. Mullican、Roderick J. Sorenson、David T. Connor、David O. Thueson、John A. Kennedy、Mary Carol Conroy

  DOI：10.1021/jm00111a039

  日期：1991.7

  The synthesis and antiallergic activity of a series of novel thiophene-, pyrrole-, furan-, and benzenecarboxamidotetrazoles are described. A number of compounds inhibit the release of histamine from anti-IgE-stimulated human basophils. Optimal inhibition is exhibited in compounds with a 3-alkoxy, a 4-halo, and a 5-methyl, 5-methoxy, or 5-bromo on a thiophene-2-carboxamidotetrazole.

  描述了一系列新型噻吩，吡咯，呋喃和苯甲酰胺四唑的合成和抗过敏活性。许多化合物抑制组胺从抗IgE刺激的人类嗜碱细胞释放。在噻吩-2-羧酰胺基四唑上具有3-烷氧基，4-卤代和5-甲基，5-甲氧基或5-溴的化合物中表现出最佳抑制作用。
• Regioselective and efficient halogenation of 4,5-unsubstituted alkyl 3-hydroxypyrrole/3-hydroxythiophene-2-yl-carboxylates
  作者：Omar Castillo-Aguilera、Patrick Depreux、Ludovic Halby、Nathalie Azaroual、Paola B. Arimondo、Laurence Goossens

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.025

  日期：2017.6

  in the field of pharmaceutical and material sciences. Here we studied the reactivity of 4,5-unsubstituted alkyl 3-hydroxypyrrol-2-yl-carboxylates and 4,5-unsubstituted alkyl 3-hydroxythiophen-2-yl-carboxylates in different halogenation conditions, due to their interest as building blocks in the synthesis of bioactive compounds and materials. We describe herein the regioselective monohalogenation of

  取代的杂环，例如吡咯和噻吩，在药物和材料科学领域中很常见。在这里，我们研究了4,5-未取代的3-羟基吡咯-2-基-羧酸盐和4,5-未取代的烷基3-羟基噻吩-2-基-羧酸盐在不同卤化条件下的反应性，这是由于它们作为结构单元的兴趣。生物活性化合物和材料的合成。我们在本文中描述了在普通条件下用普通卤化剂对3-羟基吡咯和3-羟基噻吩进行区域选择性单卤代反应。研究了卤化的选择性。发现了用于单溴化和单氯化的最佳一步反应条件。最后，我们观察到用N溴化-溴琥珀酰亚胺（NBS）发生在杂环的C4位，而用SO 2 Cl 2氯化则生成C5卤代衍生物。
• Process for the preparation of n-1H-tetrazol-5-yl-2-pyrrole carboxamides
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04824958A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  The present invention is for compounds having the formula of N-1H-tetrazol-5-yl-2-thiophenecarboxamides, N-1H-tetrazol-5-yl-2-pyrrolecarboxamides, N-1H-tetrazol-5-yl-2-furancarboxamides or analogs of each of the carboxamides. The compounds are useful for the treatment of allergic or inflammatory conditions or diseases. Thus, pharmaceutical compositions and methods of use are also the invention. Processes of preparation for the compounds are also the invention.

  本发明涉及具有以下化学式的化合物：N-1H-四唑-5-基-2-噻吩羧酰胺，N-1H-四唑-5-基-2-吡咯羧酰胺，N-1H-四唑-5-基-2-呋喃羧酰胺或上述每种羧酰胺的类似物。这些化合物可用于治疗过敏或炎症性状或疾病。因此，本发明还涉及药物组合物和使用方法。本发明还涉及上述化合物的制备方法。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：THESEUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022240978A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  Described herein are macrocyclic compounds of Formula (I), which can inhibit kinases such as EGFR, including mutant forms such as T790M EGFR mutants. Also described herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), or any pharmaceutically acceptable form thereof, processes for their preparation, and use in therapy for the prevention or treatment of cancer. In particular, compounds described herein can be effective for treating EGFR-driven cancers including non-small cell lung cancer (NSCLC).

  本文描述了一些公式（I）的大环化合物，可以抑制EGFR等激酶，包括突变形式，如T790M EGFR突变体。本文还描述了包括公式（I）化合物或其任何药学上可接受的形式的制药组合物，其制备过程以及在预防或治疗癌症方面的应用。特别是，本文所描述的化合物可有效治疗EGFR驱动的癌症，包括非小细胞肺癌（NSCLC）。