dimethyl (4R,5R)-4-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate | 79917-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (4R,5R)-4-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 79917-80-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: KOMPEWOWXJWCMW-QPUJVOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4R,5R)-4-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 samarium diiodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3aS,5S,5aR,9aR)-5a-Hydroxy-2,2,5-trimethyl-hexahydro-indeno[1,7a-d][1,3]dioxole-3a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与碘化钐 (II) 的顺序反应。串联亲核酰基取代/酮基-烯烃偶联反应

  摘要：

  碘化钐 (II) 已被用于促进串联分子内亲核酰基取代/分子内羰基-烯烃偶联环化序列，以优异的产率和高非对映选择性生成双环、三环和螺环系统。这种通用的反应序列允许进入包含角形和线性三喹烷骨架的几种不同的天然三环系统。

  DOI：

  10.1021/ja952619k
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 dimethyl (4R,5R)-4-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  与碘化钐 (II) 的顺序反应。串联亲核酰基取代/酮基-烯烃偶联反应

  摘要：

  碘化钐 (II) 已被用于促进串联分子内亲核酰基取代/分子内羰基-烯烃偶联环化序列，以优异的产率和高非对映选择性生成双环、三环和螺环系统。这种通用的反应序列允许进入包含角形和线性三喹烷骨架的几种不同的天然三环系统。

  DOI：

  10.1021/ja952619k

文献信息

• Alkylation of lithiated dimethyl tartrate acetonide with unactivated alkyl halides and application to an asymmetric synthesis of the 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core of squalestatins/zaragozic acids
  作者：Herman O Sintim、Hamad H Al Mamari、Hasanain A A Almohseni、Younes Fegheh-Hassanpour、David M Hodgson

  DOI：10.3762/bjoc.15.116

  日期：——

  5-tricarboxylate-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core 31 of squalestatins/zaragozic acids. Furthermore, monoalkylated tartrates 33a,d,f, and 38a on reaction with NaOMe in MeOH at reflux favour (≈75:25) the cis-diester epimers epi-33a,d,f and epi-38a (54–67% isolated yields), possessing the R,S-configuration found in several monoalkylated tartaric acid motif-containing natural products.

  （R，R）-酒石酸二甲酯丙酮酸7在THF / HMPA中经历LDA脱质子反应，并在-78°C下与一系列烷基卤化物（包括未活化的底物）在-78°C下反应，得到单一的非对映异构体（在单烷基化酒石酸盐的丙酮化合物）17，24，33A-F ，38A，38B，41的R，R构型，即，stereoretentive过程（13-78％产率）。在这些条件下，可以少量（9–14％）联产可分离的反式二烷基酒石酸酯34a–f，这很可能是由酒石酸酯的非手性二烯酸36引起的。7。从γ-甲硅烷基氧烷基碘化物衍生的烷基化酒石酸酯17和24中的乙醇酸酯氧化和乙炔化物去除，分别得到酮21和26，然后是Bamford-Stevens衍生的重氮酸酯23和27。只有三乙基甲硅烷基保护的重氮酯27被证明可以递送重氮酮28。后者经历了立体选择性羰基内酯的形成-与乙醛酸甲酯的环加成反应以及所得环加合物29的酸催化重排，得到3,4,5-三羧酸酯-2
• Stereoselektive Alkylierung an C(?) von Serin, Glycerins�ure, Threonin und Weins�ure �ber heterocyclische Enolate mit exocyclischer Doppelbindung
  作者：Dieter Seebach、Johannes D. Aebi、Marlyse Gander-Coquoz、Reto Naef

  DOI：10.1002/hlca.19870700426

  日期：1987.7.8

  Steroselective Alkylation at C(α) of Serine, Clyceric Acid, Threonine, and Tartaric Acid Involving Heterocyclic Enolates with Evocyelic Double Bonds

  丝氨酸，甘油酸，苏氨酸和酒石酸的C（α）涉及带有烯丙基双键的杂环烯醇盐的立体选择性烷基化
• Naef, Reto; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 12, p. 1113
  作者：Naef, Reto、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——