dibutyl(1-tert-butylsulfanylethenoxy)borane | 79875-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: dibutyl(1-tert-butylsulfanylethenoxy)borane
• CAS: 79875-42-6
• 化学式: C₁₄H₂₉BOS
• 分子量: 256.261
• InChiKey: WKIGEQJGXZNYGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl(1-tert-butylsulfanylethenoxy)borane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-carbamoyl-ethylamino)-2-tert-butylsulfanylcarbonyl-ethyl]-6-chloro-5-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由席夫碱和乙烯基氧硼烷形成CC键：β-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种通过由席夫碱（）和乙烯基氧硼烷（）形成CC键制备β-氨基酸衍生物（）的有效方法，并将其用于博来霉素的嘧啶部分的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93290-3
• 作为产物：
  描述：

  S-叔丁基硫代乙酸酯 、 三氟甲磺酸二丁硼 生成 dibutyl(1-tert-butylsulfanylethenoxy)borane
  参考文献：
  名称：

  KITTAKA, ATSUSHI;SUGANO, YUICHI;OTSUKA, MASAMI;OHNO, MASAJI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 2811-2820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies on an antitumor antibiotic, bleomycin. XIV. The synthesis of Boc-pyrimidoblamic acid.
  作者：MASAMI OTSUKA、MASATOSHI NARITA、MAKOTO YOSHIDA、SUSUMU KOBAYASHI、MASAJI OHNO、YOJI UMEZAWA、HAJIME MORISHIMA、SEIICHI SAITO、TOMOHISA TAKITA、HAMAO UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.520

  日期：——

  New methodology was developed for the introduction of an acetate unit into the Schiff base 2, based on the reaction of the Schiff base 2 with malonic acid monoester or vinyloxyborane. Furthermore, the synthesis of Boc-pyrimidoblamic acid, a key fragment for the total synthesis of bleomycin, was achieved by utilizing these two methods.

  在希夫碱 2 与丙二酸单酯或乙烯氧基硼烷反应的基础上，开发了将醋酸单元引入希夫碱 2 的新方法。此外，还利用这两种方法合成了 Boc-嘧啶基氨基甲酸，它是全合成博来霉素的关键片段。