ethyl (3S,4R)-3-hydroxy-4-methyloctanoate | 913178-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3S,4R)-3-hydroxy-4-methyloctanoate
• CAS: 913178-84-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: PTKLKINKRMPOOT-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4R)-3-hydroxy-4-methyloctanoate 在 lithium hydroxide 、 四乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2S)-2-(1,3-dioxonaphtho[2,3-f]isoindol-2-yl)propyl] (3S,4R)-3-hydroxy-4-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  真菌白僵菌内酯的绝对立体化学和四种立体异构体的ACAT抑制活性

  摘要：

  真菌beauveriolide III（BeauIII，1B）中，环缩酚酸肽抑制酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和示出在小鼠模型中抗动脉粥样活性，由升-Phe，升-Ala，d -同种异体-Ile，和3-羟基4-甲基辛酸（HMA）部分，但至今尚未完全定义HMA部分的立体化学。为了确定它，合成了四个HMA立体异构体，并用手性荧光试剂（S）-（+）-2-（蒽-2,3-二二羧酰亚胺基）-1-丙基三氟甲烷磺酸盐（AP-OTf）进行了标记。通过HPLC分离衍生物，并与天然HMA衍生物进行比较，从而将其鉴定为（3 S，4 SBeauIII中的HMA。此外，四个beauveriolide III异构体（（3 S，4 S）BeauIII（23a），（3 R，4 R）BeauIII（23b），（3 R，4 S）BeauIII（23c）和（3 S，4 R）BeauIII（23d））被合成，并且显示23

  DOI：

  10.1021/jo0611667
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-3-oxo-4-methyloctanoate 在 RuCl₂[(R)-BINAP] 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 以82%的产率得到ethyl (3S,4R)-3-hydroxy-4-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  真菌白僵菌内酯的绝对立体化学和四种立体异构体的ACAT抑制活性

  摘要：

  真菌beauveriolide III（BeauIII，1B）中，环缩酚酸肽抑制酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和示出在小鼠模型中抗动脉粥样活性，由升-Phe，升-Ala，d -同种异体-Ile，和3-羟基4-甲基辛酸（HMA）部分，但至今尚未完全定义HMA部分的立体化学。为了确定它，合成了四个HMA立体异构体，并用手性荧光试剂（S）-（+）-2-（蒽-2,3-二二羧酰亚胺基）-1-丙基三氟甲烷磺酸盐（AP-OTf）进行了标记。通过HPLC分离衍生物，并与天然HMA衍生物进行比较，从而将其鉴定为（3 S，4 SBeauIII中的HMA。此外，四个beauveriolide III异构体（（3 S，4 S）BeauIII（23a），（3 R，4 R）BeauIII（23b），（3 R，4 S）BeauIII（23c）和（3 S，4 R）BeauIII（23d））被合成，并且显示23

  DOI：

  10.1021/jo0611667