(E)-tetramethyl dodec-6-ene-1,11-diyne-4,4,9,9-tetracarboxylate | 949162-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-tetramethyl dodec-6-ene-1,11-diyne-4,4,9,9-tetracarboxylate
• 英文别名: tetramethyl (E)-dodec-6-en-1,11-diyne-3,3,8,8-tetracarboxylate
• CAS: 949162-68-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₈
• 分子量: 392.406
• InChiKey: RQXXYJYFIYQZSU-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tetramethyl dodec-6-ene-1,11-diyne-4,4,9,9-tetracarboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-tetramethyl 4,5-diphenyl-1,3,6,8,8a,8b-hexahydro-as-indacene-2,2,7,7-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体的对映选择性分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，合成手性环己-1,3-二烯

  摘要：

  使用Rh-H 8 -BINAP催化剂，通过两个对映体的对映选择性分子内[2 + 2 + 2]环加成反应（其中两个炔基部分通过反式烯烃部分连接），得到了手性三环环己-1,3-二烯。就碳原子束缚的二炔而言，对映选择性通常是良好的至高，而与炔烃末端上的取代基无关。相反，对于杂原子束缚的烯二炔，需要合适的取代基来诱导炔烃和烯烃部分的氧化偶联，而不是两个炔烃部分的氧化偶联，这对于高度对映选择性的分子内环加成是重要的。

  DOI：

  10.1021/jo070762d
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 炔丙基丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-tetramethyl dodec-6-ene-1,11-diyne-4,4,9,9-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体的对映选择性分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，合成手性环己-1,3-二烯

  摘要：

  使用Rh-H 8 -BINAP催化剂，通过两个对映体的对映选择性分子内[2 + 2 + 2]环加成反应（其中两个炔基部分通过反式烯烃部分连接），得到了手性三环环己-1,3-二烯。就碳原子束缚的二炔而言，对映选择性通常是良好的至高，而与炔烃末端上的取代基无关。相反，对于杂原子束缚的烯二炔，需要合适的取代基来诱导炔烃和烯烃部分的氧化偶联，而不是两个炔烃部分的氧化偶联，这对于高度对映选择性的分子内环加成是重要的。

  DOI：

  10.1021/jo070762d

文献信息

• Pd-Catalyzed Borylative Polycyclization of Enediynes to Allylboronates
  作者：Juan Marco-Martínez、Elena Buñuel、Rebeca Muñoz-Rodríguez、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1021/ol801424m

  日期：2008.8.21

  Pd-catalyzed dicyclization of 6-ene-1,11-diynes with bis(pinacolato)diboron affords synthetically useful allylboronates under smooth conditions. Two new C-C and one C-B bonds are stereospecifically formed in a single operation. The stereochemical outcome depends on the starting alkene configuration. The reaction is general and has been applied to differently substituted enediynes. Isolation of intermediate

  用双（频哪醇）二硼进行Pd催化的6-烯-1,11-二炔二环化在光滑条件下提供了合成上有用的烯丙基硼酸酯。在一次操作中，立体定向形成了两个新的CC键和一个CB键。立体化学结果取决于起始的烯烃构型。该反应是一般性的，已应用于不同取代的烯二炔。中间体1，3-二烯的分离表明沿反应路径的区域选择性β-氢消除。