methyl (Z)-(1R^*,2R^*)-β-methoxy-3,3-dimethyl-5-oxo-2-(3-butenyl)cyclopentanecrotonate | 97344-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-(1R^*,2R^*)-β-methoxy-3,3-dimethyl-5-oxo-2-(3-butenyl)cyclopentanecrotonate
• 英文别名: methyl (Z)-4-[(1S,2S)-2-but-3-enyl-3,3-dimethyl-5-oxocyclopentyl]-3-methoxybut-2-enoate
• CAS: 97344-80-4；102490-12-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: FFHLGPSBPQUBGJ-ZFRJQFIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-(1R^*,2R^*)-β-methoxy-3,3-dimethyl-5-oxo-2-(3-butenyl)cyclopentanecrotonate 在 高氯酸 、 sodium methylate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内的光环加成反应：空间拥挤的取代[4.5.5.5] Fenestranes的合成。月桂烯和硅碳烯的全合成模型

  摘要：

  报道了利用在高温下的分子内光环加成作为关键步骤的在相对的环连接处取代的芬太尼的第一个实例的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98495-8
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 、 3-Butenylmagnesium bromide 、 4-碘-3-甲氧基-2-丁烯酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 4 作用下， 生成 methyl (Z)-(1R^*,2R^*)-β-methoxy-3,3-dimethyl-5-oxo-2-(3-butenyl)cyclopentanecrotonate
  参考文献：
  名称：

  分子内的光环加成反应：空间拥挤的取代[4.5.5.5] Fenestranes的合成。月桂烯和硅碳烯的全合成模型

  摘要：

  报道了利用在高温下的分子内光环加成作为关键步骤的在相对的环连接处取代的芬太尼的第一个实例的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98495-8

文献信息

• Intramolecular photocycloaddition-cyclobutane fragmentation: total synthesis of (.+-.)-silphinene
  作者：Michael T. Crimmins、S. Wayne. Mascarella

  DOI：10.1021/ja00272a044

  日期：1986.6