1-(but-3-enyl)-indan-1-ol | 134663-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(but-3-enyl)-indan-1-ol
• 英文别名: 1-But-3-enyl-2,3-dihydroinden-1-ol；1-but-3-enyl-2,3-dihydroinden-1-ol
• CAS: 134663-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: YPBIZYVRZQWVOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-enyl)-indan-1-ol 在 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 6'-hydroperoxyspiro[indane-1,3'-[1,2]dioxane]
  参考文献：
  名称：

  通过氢过氧化物重排和臭氧分解的新型氢过氧化二氧戊环和-二氧六环

  摘要：

  通过在中性条件下取代，1-位具有烯基取代基的1-茚满醇和1-四氢萘酚8已转化为相应的1-氢过氧化物9。产物的臭氧分解导致形成螺-1,2-二氧戊环和螺-1,2-二氧六环氢过氧化物 12。在酸性条件下用过氧化氢替代处理这些 1-茚满醇和 1-四氢萘酚 8 导致取代和氢过氧化物重排产生色满-2-基氢过氧化物 16 或开链不饱和双氢过氧化物 21。这些产物的臭氧分解导致形成新型螺色满 18 和 20，在第二个环或 3,5- 中有两个氧原子分别为双(氢过氧)-1,2-二氧戊环或3,6-双(氢过氧)-1,2-二氧杂环戊烷23。所有产品对耐氯喹恶性疟原虫均表现出微弱的抗疟活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500803
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 1-茚酮 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到1-(but-3-enyl)-indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氢过氧化物重排和臭氧分解的新型氢过氧化二氧戊环和-二氧六环

  摘要：

  通过在中性条件下取代，1-位具有烯基取代基的1-茚满醇和1-四氢萘酚8已转化为相应的1-氢过氧化物9。产物的臭氧分解导致形成螺-1,2-二氧戊环和螺-1,2-二氧六环氢过氧化物 12。在酸性条件下用过氧化氢替代处理这些 1-茚满醇和 1-四氢萘酚 8 导致取代和氢过氧化物重排产生色满-2-基氢过氧化物 16 或开链不饱和双氢过氧化物 21。这些产物的臭氧分解导致形成新型螺色满 18 和 20，在第二个环或 3,5- 中有两个氧原子分别为双(氢过氧)-1,2-二氧戊环或3,6-双(氢过氧)-1,2-二氧杂环戊烷23。所有产品对耐氯喹恶性疟原虫均表现出微弱的抗疟活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500803

文献信息

• Photochemistry of substituted 1-(but-3-enyl)-indanes
  作者：Cong Zhang、Daniel Bourgin、Reinhart Keese

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96035-1

  日期：1991.5

  The intramolecular arene-olefin photocycloaddition was studied with 1-substituted indanes. The chemo- as well as the regioselectivity is primarily controlled by donor substituents in the indane moiety. Selected transformations of the photoproducts are described.

  用1-取代的茚满对分子内的芳烃-烯烃光环加成进行了研究。化学和区域选择性主要由茚满部分中的供体取代基控制。描述了光产物的选择的转化。
• Novel Hydroperoxydioxolanes and -dioxanes by Hydroperoxide Rearrangement and Ozonolysis
  作者：Hans-Jürgen Hamann、André Wlosnewski、Tonino Greco、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200500803

  日期：2006.5

  conditions. Ozonolysis of the products gave rise to the formation of spiro-1,2-dioxolane and spiro-1,2-dioxane hydroperoxides 12. Alternative treatment of these 1-indanols and 1-tetralols 8 with hydrogen peroxide under acidic conditions caused substitution and hydroperoxide rearrangement to yield chroman-2-yl hydroperoxides 16 or open-chain unsaturated geminal bis-hydroperoxides 21. Ozonolysis of these

  通过在中性条件下取代，1-位具有烯基取代基的1-茚满醇和1-四氢萘酚8已转化为相应的1-氢过氧化物9。产物的臭氧分解导致形成螺-1,2-二氧戊环和螺-1,2-二氧六环氢过氧化物 12。在酸性条件下用过氧化氢替代处理这些 1-茚满醇和 1-四氢萘酚 8 导致取代和氢过氧化物重排产生色满-2-基氢过氧化物 16 或开链不饱和双氢过氧化物 21。这些产物的臭氧分解导致形成新型螺色满 18 和 20，在第二个环或 3,5- 中有两个氧原子分别为双(氢过氧)-1,2-二氧戊环或3,6-双(氢过氧)-1,2-二氧杂环戊烷23。所有产品对耐氯喹恶性疟原虫均表现出微弱的抗疟活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)