(S)-3-(tert-butyldimethylsilylyloxy)-3-(thiophen-2-yl)propan-1-ol | 1453857-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyldimethylsilylyloxy)-3-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 1453857-74-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂SSi
• 分子量: 272.484
• InChiKey: ZHOJFPPFWRYCCI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilylyloxy)-3-(thiophen-2-yl)propan-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-(-)-3-(N-甲氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic asymmetric synthesis of fluoxetine, atomoxetine, nisoxetine, and duloxetine

  摘要：

  The asymmetric synthesis of two well-known anti-depressant drugs, fluoxetine and duloxetine has been accomplished in a chemoenzymatic manner. The main highlight of the synthesis is the enantioselective cyanohydrin formation by a plant (R)-HNL (hydroxynitrile lyase). The enantiopure cyanohydrins are then synthetically manipulated into the above two drug molecules and two of their structural analogues, atomoxetine and nisoxetine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.06.003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(thiophen-2-yl)-but-3-en-1-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (S)-3-(tert-butyldimethylsilylyloxy)-3-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  噻吩-2-甲醛的对映选择性烯丙基化：度洛西汀的正式全合成

  摘要：

  研究了路易斯碱催化下噻吩-2-甲醛与烯丙基三氯硅烷的对映选择性烯丙基化。使用催化量（1 mol％）的手性联吡啶N，N'-二氧化物可提供相应的1-（噻吩-2-基）-丁-3-烯-1-醇，不对称诱导率可达ee的97％。制备的手性（S）-1-（噻吩-2-基）-丁-3-烯-1-醇被用作度洛西汀的正式总合成中至关重要的手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300849