(+/-)-7,9-dideoxydaunomycinone | 61857-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-7,9-dideoxydaunomycinone
• 英文别名: 7,9-bisdeoxydaunomycinone；8-Acetyl-6,11-dihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
• CAS: 61857-05-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: JAFAVZCGNDXFKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7,9-dideoxydaunomycinone 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 生成 7,9-bisdeoxycarminomycinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient, regiospecific synthesis of anthracycline intermediates: total synthesis of daunomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a029
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexene-1-carboxylate 在 silver(II) oxide 、 氢氧化钾 、 氧气 、 硝酸 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (+/-)-7,9-dideoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient, regiospecific synthesis of anthracycline intermediates: total synthesis of daunomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a029

文献信息

• A regioselective synthesis of 8,10-dideoxycarminomycinone
  作者：Allison E. Ashcroft、James K. Sutherland

  DOI：10.1039/c39810001075

  日期：——

  A carminomycinone derivative has been synthesised from 5-hydroxyquinizarin and 2-methoxy-5-methyl-4-nitromethyltetrahydrofuran.

  由5-羟基奎宁嗪和2-甲氧基-5-甲基-4-硝基甲基四氢呋喃合成了卡米霉素衍生物。
• Regiospecific total synthesis of (±)- daunomycinone from an 11- deoxydaunomycinone precursor
  作者：Frank M. Hauser、Vaceli M. Baghdanov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91534-0

  日期：1984.1

  A new route for large scale preparation of the l(4H)-naphthalenone 4 from perillaldehyde 10 was developed. Condensation of 4 with the methoxyphthalidesulfone 3 gave the ll-deoxydaunomycinone precursor 5a which was used as an intermediate to daunomycinone (2a).

  开发了一种从紫苏醛10大规模制备1（4H）-萘酮4的新途径。4与甲氧基邻苯二甲砜3的缩合得到II-脱氧金牛烯酮前体5a，其被用作Daunomycinone （2a）的中间体。
• Adriamycin analogs. Preparation of 9,10-anhydrodaunorubicin, 9,10-anhydroadriamycin, and some related compounds
  作者：Gopalakrishnan Potti、Mervyn Israel

  DOI：10.1021/jm00346a027

  日期：1982.4

  The title compounds, as well as 9,10-anhydro-N-(trifluoroacetyl)adriamycin 14-valerate (9,10-anhydro-AD 32), were prepared starting from daunorubicin, adriamycin, and N-(trifluoroacetyl)adriamycin 14-valerate (AD 32), respectively. In addition, 9-deoxydaunorubicin and 9-deoxy-AD 32 were obtained by catalytic hydrogenation of the appropriate olefin. All of the products were significantly less active

  从柔红霉素，阿霉素和N-（三氟乙酰基）阿霉素14-开始制备标题化合物以及9,10-脱水-N-（三氟乙酰基）阿霉素14-戊酸酯（9,10-脱水-AD 32）。戊酸（公元32年）。另外，通过适当的烯烃的催化氢化获得9-脱氧柔红霉素和9-脱氧-AD 32。所有产品在抑制培养物中CCRF-CEM（人类淋巴细胞白血病）细胞生长方面的活性均明显低于母体药物。结果表明，在蒽环霉素9位的母体化合物中发现，叔醇功能对于促进这些药物的生物活性表达非常重要。
• Anthracene derivatives useful as intermediates in the preparation of daunomycinones
  申请人：Research Corporation

  公开号：EP0007400A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  There is provided a novel method of synthesizing certain 3-(2',5'-dialkoxy- 4'-substituted phenyt) phthalides wherein the 4-substituent has para-directing properties. These compounds provide a novel and regiospecific synthesis of a 9-acetyl-6, 11-dihydroxy-4-methoxy- 7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5, 12-quinone (7,9- dideoxydaunomycinone) in particular, which is a known intermediate in the synthesis of daunomycinone. There is also provided a method of preparing analogs of 7,9- dideoxydaunomycinone. Daunomycinone is a known compound which is an intermediate in the preparation of the clinically accepted naturally-occurring antitumor antibiotics daunomycin and its derivative adriamycin.

  本发明提供了一种合成某些 3-(2',5'-二烷氧基-4'-取代苯基)邻苯二甲酸盐的新方法，其中 4-取代基具有对位定向特性。这些化合物为 9-乙酰基-6,11-二羟基-4-甲氧基-7,8,9,10-四氢萘-5,12-醌（7,9-二脱氧戴诺霉素酮）提供了一种新颖的特异性合成方法，尤其是合成戴诺霉素酮的已知中间体。此外，还提供了一种制备 7,9- 二脱氧达诺霉素酮类似物的方法。daunomycinone 是一种已知化合物，是制备临床上公认的天然抗肿瘤抗生素 daunomycin 及其衍生物 adriamycin 的中间体。
• ANTI-CD33 ANTIBODIES AND IMMUNOCONJUGATES
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP3461845A1

  公开（公告）日：2019-04-03

  The disclosure provides anti-CD33 antibodies and immunoconjugates and methods of using the same.

  本公开提供了抗 CD33 抗体和免疫结合剂及其使用方法。